В мире химии

Откуда пошли есть сахара?

20 декабря 2016

Результаты новых экспериментов можно рассматривать как новые аргументы в пользу гипотезы образования сахаров в условиях примордиальной Земли. Исследователи утверждают, что предложенная последовательность химических реакций позволит найти нуклеиновую кислоту, которая могла быть предшественником РНК [1].

Остатки рибозы входят в состав главной цепи РНК – нуклеиновой кислоты, являющейся как предком ДНК, так и партнером этой биомолекулы в клеточных процессах. Пытаясь понять, каким образом могли образоваться живые системы, исследователи первоначально изучили реакцию Бутлерова, позволяющую получить углеводную компоненту РНК из формальдегида. В результате этой реакции образуется смесь углеводов с различной молекулярной массой и различным строением, содержание рибозы в этой смеси составляет менее 1%. Низкий процентный выход рибозы привел к тому, что химики начали экспериментировать с другими вероятными системами, которые могли стать источником пребиотической рибозы.

В 2007 Альберт Эшенмозер (Albert Eschenmoser) предположил другой способ, который мог обеспечить получение нужного количества сахаров в пребиотических условиях – исходными веществами для этой последовательности реакций были глиоксилат и его димер – дигидроксифумарат (DHF) [2]. Интермедиаты этой реакции также могли привести к образованию других строительных блоков жизни – ?-аминокислот и пиримидинов.



Дигидроксифумарат реагирует с простыми альдегидами с образованием молекул, которые могли стать основой жизни. (Рисунок из J. Am. Chem. Soc., DOI: 10.1021/ja211383c)

Рам Кришнамурти (Ram Krishnamurthy) с коллегами из Университета Скриппса протестировали, мог ли ряд этих реакций привести к образованию углеводов, строение которых было предсказано. Исследователи провели реакцию дилитевой соли DHF с такими альдегидами, как глиоксилат, гликоальдегид и глицеральдегид. Реакция DHF с глицериновым альдегидом позволяла получать пентозы – ксилулозу и рибулозу с выходом 60%. С помощью ЯМР 13C исследователи также зафиксировали интермедиаты, которые в других реакциях могут превратиться в ?-аминокислоты.

Кришнамурти отмечает, что он и его исследователи удивились тому, насколько был высок выход и степень чистоты продуктов этой реакции. Реакции, в которых участвовал DHF, протекают с образованием небольшого количества побочных продуктов и практически полной конверсией исходных. В настоящее время исследователи пытаются изучить поведение дигидроксифумарата в условиях, более близких к условиям примордиальной Земли. Тем не менее, сценарий предложенный Эшенмозером, не лишен недостатков – исследователям пока еще не удавалось получить дигидроксифумарат в условиях, характерных для условий молодой Земли.

Тем не менее, реакции, проведенные Кришнамурти, мотивируют исследователей найти способы образования DHF в пребиотических условиях, и, если такие условия будут подобраны, сценарий Эшенмозера позволит предсказать, образование каких нуклеиновых кислот предшествовало образованию РНК.

Источники: [1] J. Am. Chem. Soc., DOI: 10.1021/ja211383c; [2] Tetrahedron, DOI: 10.1016/j.tet.2007.10.012


метки статьи: биохимия, органическая химия, химическая эволюция

В мире химии

Другие новости

6 июля 2014 The Macallan 50: два шедевра в одном графине

Как сообщает портал turist.ru, самым дорогим виски в мире является эксклюзивная серия The Macallan 50 в декантаре Lalique. The Macallan 50 – это знаменитый шотландский виски 50-летней выдержки крепостью 46%. Виски обладает золотым цветом с оттенками тмина и кардамона и отличается насыщенным вкусом чернослива ...


28 декабря 2014 Kомпания «Deceuninck» провела презентацию шестикамерного ПВХ-профиля

На днях представители крупнейшего специалиста по разработке и производству оконных систем и строительных профилей из ПВХ – компании «Deceuninck» – представили новую оконную систему премиум класса «Eforte» («Эфорте»). Презентация нового продукта проводилась ...


2 августа 2014 Электрохимия определяет возраст артефактов

Как можно провести датировку археологических находок, если эту задачу не может решить метод радиоуглеродного анализа, например для исторических артефактов, изготовленных из металла? Исследователи из Испании и Португалии предлагают новую методику...