В мире химии

Химики объяснили изменение цвета омара при готовке

31 марта 2015

Многонациональная группа исследователей предлагает новое объяснение причинам резкого изменения окраски омара, наблюдающейся при его готовке [1].

Переход от темно-синего к ярко-оранжевому цвету связан с каротеноидом астаксантином (astaxanthin) и его взаимодействием с белком крустацианином (crustacyanin), который накапливается в организме лобстера в результате его питания планктоном. Образуя комплекс с крустацианином, астаксантин обеспечивает лобстеру его темно-синюю защитную окраску, однако при готовке крустацианин подвергается термической денатурации и высвобождает астаксантин, который в несвязанной форме характеризуется оранжевой окраской. Хотя примерно такой сценарий изменения окраски и стал известным сравнительно недавно, сам механизм образования и разрушения астаксантинового комплекса долгое время оставался предметом дискуссий.

Основной вопрос заключается в том, что такого происходит с молекулой в связанном и несвязанном состоянии, что это настолько влияет на ее окраску. Было предложено несколько гипотез, в том числе копланарность, поляризация и сочетание с возбуждением, однако на основании результатов последних работ можно сделать вывод о том, что такие эффекты не могут обеспечить более, чем 30% от величины наблюдаемого цветового сдвига.

Для исследователей из группы Джона Хелливелла (John Helliwell) из Университета Манчестера это явление долгое время оставалось одним из направлений исследования – исследователи получили результаты рентгеноструктурного анализа, демонстрирующего характер связывания астаксантина ещё в 2002 [2]. Сотрудничая с мультидисциплинарной группой исследователей из Германии и Швеции исследователи из Манчестера показали, что в той форме, в которой он связывается с белком, астаксантин существует в отрицательно заряженной енолятной форме, которая отличается синей окраской. Это было продемонстрировано на примере упрощенного модельного соединения - 3-гидрокси-4-оксо-?-ионона.



Термическая денатурация крустацианина способствует высвобождению астаксантина, который связан с белком в енолятной форме. (Рисунок из Phys. Chem. Chem. Phys., 2015, DOI: 10.1039/c4cp06124a)

Возможность образования енолята предполагалась еще в 1968 году [3], однако это предположение было отброшено на основании того, что в структуре крустацианина не имеется функциональных групп с основностью, достаточной для депротонирования астаксанитина. Хелливелл поясняет, что поскольку «енолятная гипотеза» подтвердилась, придется значительно пересмотреть представления о кислотно-основных свойствах астаксантина. Одним из перспективных направлений исследования может являться тщательный пересмотр свойств астаксантина, возможно, он ведет себя как модифицированная жирорастворимая версия аскорбиновой кислоты. Исходя из того, что аскорбиновая кислота является сильной органической кислотой, кислотные свойства астаксантина следовало бы переизмерить, и в действительности оказалось, что астаксантин является относительно сильной органической кислотой.

Химик-органик из Университета Эдинбурга Гай Ллойд-Джонс (Guy Lloyd-Jones) отмечает, что новое исследование является результатом применения современной физической органической химии для очень старой кулинарной загадки, даже попавшей в литературу (Это голос Омара. Вы слышите крик? - Вы меня разварили! Ах, где мой парик? И поправивши носом жилетку и бант, он идет на носочках, как лондонский франт - © Л. Кэррол). Результатом исследования является простой и красивый, но, тем не менее, не совсем ожидавшийся вывод о том, что изменение окраски связано с переходом из синей гидроксиенолятной формы в оранжевый ?-гидроксикетон.

Источники: [1] Phys. Chem. Chem. Phys., 2015, DOI: 10.1039/c4cp06124a; [2] Proc. Natl. Acad. Sci., 2002, 99, 9795 (DOI: 10.1073/pnas.152088999); [3] Biochemistry, 1968, 7, 844 (DOI: 10.1021/bi00842a043)


метки статьи: биохимия, бытовая химия, молекулярная биология, химия питания

В мире химии

Другие новости

22 июня 2010 Первый сенсорный экран из графена

Исследователи из Японии и Кореи смогли получить пленки графена, длина и ширина которых составляет десятки сантиметров, и внедрили их в прозрачные электроды сенсорных дисплеев.


26 мая 2017 Свет указывает дорогу гелю

Международная группа ученых разработала гель, который может двигаться вперед и назад в пробирке в ответ на изменения в интенсивности света. Поскольку гель может менять направление своего движения, то в какой-то...


28 октября 2014 «Нижнекамскнефтехим» подвел итоги за девять месяцев текущего года

Руководство ОАО «Нижнекамскнефтехим» подвело итоги работы компании за первые девять месяцев текущего года. Как сообщает на своих страницах интернет-портал rccnews.ru, за отчетный период времени выручка предприятия возросла до 57,891 миллиарда рублей, что превышает аналогичные показатели ...