В мире химии

Практическое применение хиральности ДНК

11 февраля 2015

Исследователи из Франции и Германии использовали ДНК в качестве части каталитической системы для проведения разнообразных энантиоселективных реакций алкилирования и присоединения.



Молекула ДНК, ковалентно закрепленная на целлюлозе, обеспечивает новые перспективы для асимметрического катализа. (Рисунок: ©: Shutterstock)

В последнее время возрос интерес к применению ДНК в качестве инновационного способа контроля хиральности продукта реакции – использование спирали «молекулы жизни» может обеспечить предпочтительность образования одного из энантиомеров. Тем не менее, использование ДНК в качестве катализатора при получении энантиомерно обогащенных продуктов делает пока только первые шаги – описанные реакции позволяют получать лишь миллиграммовые количества целевых продуктов, масштабирование процесса сложно организовать, не используя большие количества ДНК.

Стеллиос Арсениадис (Stellios Arseniyadis) и Майкл Сметана (Michael Smietana) предлагают новый способ проведения ДНК-катализируемых процессов, позволяющий организовать вторичное использование катализатора. Проблема решается за счет применения ДНК, ковалентно связанных с целлюлозой, причем для использования такого катализатора вовсе не надо прибегать к его синтезу: ДНК из вилочковой железы теленка на основе из целлюлозы является коммерчески доступным препаратом.

Второй компонент каталитической системы – бипиридильный комплекс меди – интеркалирует в молекулу ДНК, закрепленную на целлюлозе. Вся эта система помещается в хроматографическую колонку пониженного давления, через которую прокачивается смесь реагентов. Каталитическая реакция осуществляется в непрерывном поточном режиме, характеризуясь высокими выходами целевых продуктов, а также значительным энантиомерным избытком для образующихся материалов. Помимо возможности неоднократного применения преимуществами системы являются ее биосовместимость, надежность и простота применения.



Исследователи применили новую систему для проведения серии реакций нуклеофильного присоединения. (Рисунок из Chem. Commun., 2015, DOI: 10.1039/c4cc10190a)

Исследователи надеются, что химики-синтетики начнут всерьез задумываться о пополнении своего инструментария системами на основе ДНК. Они поясняют, что, хотя большинство людей склонны расценивать молекулу ДНК как объект, более интересный биологам и биохимикам, обычные синтетики также могут использовать ее в качестве хиральных шаблонов.

Сабина Мюллер (Sabine M?ller), специалист по применению «РНК-катализаторов», высоко оценивает прогресс, которого добились ее коллеги в создании каталитических систем с более сложными полинуклеотидами ДНК, предполагая, что закрепленная на целлюлозе молекула ДНК предлагает новые возможности решения проблем, связанных с катализом полинуклеотидами, расширяя синтетический потенциал ДНК- и РНК-катализаторов.

Источник: Chem. Commun., 2015, DOI: 10.1039/c4cc10190a


метки статьи: биохимия, кинетика и катализ, органическая химия

В мире химии

Другие новости

15 октября 2016 Нанотехнологии позволили компании «Graboplast» разработать новый вид ПВХ покрытия

Венгерская компания «Graboplast», которая является известным производителем напольных покрытий, представила новый вид ПВХ покрытия, созданный с использованием нанотехнологий. Представители компании подчеркивают, что новое покрытие  может быть с успехом использовано в спортивных помещениях, ...


23 марта 2016 Есть ли вода в лунных морях?

Была ли вода на Луне в момент ее формирования? Результаты новой работы геохимиков из США, основанные на распределении изотопов хлора в лунных скальных породах [1] позволяют предположить, что на молодой...


31 января 2017 Фантомы для сканирования костей

Исследование швейцарских ученых открывает путь для улучшенной диагностики и лечения пациентов, страдающих остеопорозом. Рисунок из Analyst, 2007 DOI: 10.1039/b703220j Сюзанна Швейцер (Susanne Schweizer) с коллегами из ETH Zurich в Швейцарии...