В мире химии

Двойной катализ для конверсии альфа-олефинов

25 декабря 2013

Химики из Колледжа Бостона предлагают новую химическую методологию, позволяющую легко проводить конверсию ?-олефинов в полезные органические соединения. Скомбинировав пару каталитических процессов в одну последовательность, исследователи смогли осуществить конверсию дешевых и распространенных веществ в полезные для синтетиков борорганические вещества.

Исследователи сообщают, что их методология основывается на двух каталитических реакциях – одна из них была разработана непосредственно в Колледже Бостона, а другая – в Массачусетском Технологическом Институте. Как отмечает руководитель работы, Джеймс Моркен (James P. Morken), комбинация двух процессов в одну последовательность привела к созданию беспрецедентной реакции, позволяющей получать целевые продукты с высокой частотой и селективностью.

Как отмечает Моркен, сами синтетики из Бостона отладили протокол получения борорганических соединений из ?-олефинов, вторая же реакция представляет собой катализируемый палладием процесс кросс-сочетания. Идущие последовательно, эти реакции образуют беспрецедентный и отлично работающий процесс усложнения структуры борорганических соединений.



Рисунок из Nature, 2013; DOI: 10.1038/nature12781

Химикам-органикам регулярно приходится сталкиваться с необходимостью разработки более эффективных методов получения новых соединений – лекарственных препаратов и материалов. Основной задачей современной синтетической химии является получение новых соединений с уникальными свойствами с помощью новых процессов, которые должны отличаться меньшей стоимостью, сокращением образования побочных продуктов и дополнительных продуктов и, желательно, из доступных исходных веществ.

Моркен подчеркивает, что его коллеги были приятно удивлены высокой реакционной способностью борсодержащих соединений, образующихся в первой реакции. Результаты исследования могут существенно расширить применение ?-олефинов, соединений в которых двойная связь локализована между первым и вторым атомами углерода. Хотя ?-олефины являются довольно распространенным химическим сырьем, в настоящее время они применяются для получения полимеров винильного ряда. Исследователи надеются, что разработанный ими протокол превращения в борорганические соединения позволит применять эти ненасыщенные соединения могут найти применение для синтеза органических соединений с целевой структурой.

Возможности новой системы были проиллюстрированы примером конверсии газообразного пропилена в фенетиламины, которые являются важными строительными блоками для синтеза фармацевтически активных препаратов, а также использовали разработанный протокол для получения прегабалина (противоэпилептического препарата) из ?-олефинов.

Источник: Nature, 2013; DOI: 10.1038/nature12781


метки статьи: органическая химия, органический синтез

В мире химии

Другие новости

1 декабря 2009 Углекислый газ может вызывать страх

Тем не менее, результаты нового исследования, проведенного на мышах, показывают, что есть и другая причина, связывающая возникновение паники с углекислым газом – вдыхание CO2 активирует химические сенсоры в части мозга, отвечающей за чувство страха. Результаты исследования могут оказаться полезными для разработки новых методов лечения тревожных неврозов.


26 августа 2014 Завод бутилового каучука «Нижнекамскнефтехима» отказался от использования старого полимеризатора

На прошлой неделе завод бутилового каучука ОАО «Нижнекамскнефтехим» произвел замену последнего из полимеризаторов старой модификации, который отработал более 20 лет. Отныне на предприятии будет использоваться новый полимеризатор, изготовленный ОАО «Тамбовский завод «Комсомолец» ...


21 ноября 2016 Бумажная фабрика "Красная звезда" начнет производство бумажных пакетов

Открытое акционерное общество «Бумажная фабрика «Красная звезда» (Витебская обл., Беларусь) создает производство по выпуску бумажных пакетов для упаковки продукции различного назначения и торговли, сообщила БЕЛТА директор предприятия Валентина Дорохова. Освоение нового вида продукции продиктовано требованиями ...