В мире химии

Двойной катализ для конверсии альфа-олефинов

25 декабря 2013

Химики из Колледжа Бостона предлагают новую химическую методологию, позволяющую легко проводить конверсию ?-олефинов в полезные органические соединения. Скомбинировав пару каталитических процессов в одну последовательность, исследователи смогли осуществить конверсию дешевых и распространенных веществ в полезные для синтетиков борорганические вещества.

Исследователи сообщают, что их методология основывается на двух каталитических реакциях – одна из них была разработана непосредственно в Колледже Бостона, а другая – в Массачусетском Технологическом Институте. Как отмечает руководитель работы, Джеймс Моркен (James P. Morken), комбинация двух процессов в одну последовательность привела к созданию беспрецедентной реакции, позволяющей получать целевые продукты с высокой частотой и селективностью.

Как отмечает Моркен, сами синтетики из Бостона отладили протокол получения борорганических соединений из ?-олефинов, вторая же реакция представляет собой катализируемый палладием процесс кросс-сочетания. Идущие последовательно, эти реакции образуют беспрецедентный и отлично работающий процесс усложнения структуры борорганических соединений.



Рисунок из Nature, 2013; DOI: 10.1038/nature12781

Химикам-органикам регулярно приходится сталкиваться с необходимостью разработки более эффективных методов получения новых соединений – лекарственных препаратов и материалов. Основной задачей современной синтетической химии является получение новых соединений с уникальными свойствами с помощью новых процессов, которые должны отличаться меньшей стоимостью, сокращением образования побочных продуктов и дополнительных продуктов и, желательно, из доступных исходных веществ.

Моркен подчеркивает, что его коллеги были приятно удивлены высокой реакционной способностью борсодержащих соединений, образующихся в первой реакции. Результаты исследования могут существенно расширить применение ?-олефинов, соединений в которых двойная связь локализована между первым и вторым атомами углерода. Хотя ?-олефины являются довольно распространенным химическим сырьем, в настоящее время они применяются для получения полимеров винильного ряда. Исследователи надеются, что разработанный ими протокол превращения в борорганические соединения позволит применять эти ненасыщенные соединения могут найти применение для синтеза органических соединений с целевой структурой.

Возможности новой системы были проиллюстрированы примером конверсии газообразного пропилена в фенетиламины, которые являются важными строительными блоками для синтеза фармацевтически активных препаратов, а также использовали разработанный протокол для получения прегабалина (противоэпилептического препарата) из ?-олефинов.

Источник: Nature, 2013; DOI: 10.1038/nature12781


метки статьи: органическая химия, органический синтез

В мире химии

Другие новости

27 июля 2017 Созданы высокоэффективные органические солнечные элементы

Использование полимеров для превращения солнечной энергии в электрическую станет эффективнее благодаря открытию, сделанному в Центре Полимерных и Органических Твердых Тел Университета Калифорния. Нобелевский лауреат Алан Хигер (Alan Heeger) совместно с...


20 июля 2008 Рентгеновские лучи позволяют найти тяжелые металлы

По словам исследователей из Японии, высокоэнергетические рентгеновские лучи могут определить степень загрязнения растений тяжелыми металлами. Исследователи использовали сфокусированный пучок лучей для визуализации распределения кадмия в кресс-салате Arabidopsis halleri


29 апреля 2015 Разработан метод получения сырой бионефти из водорослей за 30 минут

Недавно профессор Филипп Саваж и группа его коллег опубликовали релиз, в котором предложили технологию, позволяющую использовать водоросли и бактерии для получения экологически чистого биотоплива, во многом напоминающего обычную сырую нефть. Главным отличительным моментом такой «нефти» является ...