В мире химии

Образование связи С-С без металлокомплексов

14 июня 2013

Исследователи из Испании разработали поразительно простую реакцию one-pot, позволяющую получать связи С-С у карбонильной группы без использования металлокомплексного катализатора.



One-pot восстановительное сочетание карбонильных соединений с алкилборными кислотами. (Рисунок из Nature Chemistry, 2009, DOI: 10.1038/NCHEM.328)

Новая методика основана на использовании гидразоновых производных, которые могут быть достаточно просто получены из карбонильных соединений и алкилборных кислот, обычных соединений для органического синтеза. Результаты проведенных ранее работ группы из Университета Овиедо (Испания) продемонстрировали, что тозилгидразоны вступают в реакцию сочетания с арилгалогенидами в присутствии платинового катализатора. Новая работа посвящена изучению реакции тозилгидразонов с алкиборными кислотами.

Для начала исследователи изучали протекание реакции сочетания в присутствии различных металлокомплексных катализаторов, однако получили неожиданные результаты. Как поясняет принимавший участие в исследовании Карлос Вальдес (Carlos Vald?s), при проведении контрольной реакции к удивлению всей группы было обнаружено, что сочетание протекает без металла.

Было обнаружено, что реакция протекает при наличии в структуре как тозилгидразонных, так и алкилборатных субстратов различных заместителей. Смешение соответствующих карбонильных с тозилгидразонами до добавления алкилборных кислот и оснований могло происходить one-pot образование связи С-С. Исследователи полагают, что эта реакция протекает через стадию образования диазосоединения – продукта термического разложения толилгидразона.

Новый упрощенный метод синтеза может оказаться эффективнее существующих, более сложных методов синтеза. Вальдес 'подчеркивает, что отсутствие необходимости удалять следы металлов из продуктов синтеза должно привести к интенсивному использованию метода в фармацевтической химии.

Источник: Nature Chemistry, 2009, DOI: 10.1038/NCHEM.328


метки статьи: медицинская химия, органическая химия, органический синтез

В мире химии

Другие новости

11 апреля 2009 Недостаток никеля – причина появления кислорода в атмосфере

Канадские исследователи установили, что существенное увеличение концентрации кислорода в атмосфере, произошедшее 2,4 миллиарда лет назад могло быть вызвано недостатком содержания никеля в океанах.


29 января 2007 Синтетический дайджест VI

высокоселекивный метод введения тио- и селеногрупп в изоцианиды различного строения


7 июля 2016 В 2007 году российский рынок ПВХ вырос на 14%

По данным Маркет Репорт, в 2007 году общие поставки ПВХ на российский рынок составили 853 тыс. тонн, что на 14% больше аналогичных показателей 2006 года. Третий год подряд российские производители не в состоянии существенно нарастить мощности, к тому же в апреле было полностью остановлено производство ...