В мире химии

Образование связи С-С без металлокомплексов

14 июня 2013

Исследователи из Испании разработали поразительно простую реакцию one-pot, позволяющую получать связи С-С у карбонильной группы без использования металлокомплексного катализатора.



One-pot восстановительное сочетание карбонильных соединений с алкилборными кислотами. (Рисунок из Nature Chemistry, 2009, DOI: 10.1038/NCHEM.328)

Новая методика основана на использовании гидразоновых производных, которые могут быть достаточно просто получены из карбонильных соединений и алкилборных кислот, обычных соединений для органического синтеза. Результаты проведенных ранее работ группы из Университета Овиедо (Испания) продемонстрировали, что тозилгидразоны вступают в реакцию сочетания с арилгалогенидами в присутствии платинового катализатора. Новая работа посвящена изучению реакции тозилгидразонов с алкиборными кислотами.

Для начала исследователи изучали протекание реакции сочетания в присутствии различных металлокомплексных катализаторов, однако получили неожиданные результаты. Как поясняет принимавший участие в исследовании Карлос Вальдес (Carlos Vald?s), при проведении контрольной реакции к удивлению всей группы было обнаружено, что сочетание протекает без металла.

Было обнаружено, что реакция протекает при наличии в структуре как тозилгидразонных, так и алкилборатных субстратов различных заместителей. Смешение соответствующих карбонильных с тозилгидразонами до добавления алкилборных кислот и оснований могло происходить one-pot образование связи С-С. Исследователи полагают, что эта реакция протекает через стадию образования диазосоединения – продукта термического разложения толилгидразона.

Новый упрощенный метод синтеза может оказаться эффективнее существующих, более сложных методов синтеза. Вальдес 'подчеркивает, что отсутствие необходимости удалять следы металлов из продуктов синтеза должно привести к интенсивному использованию метода в фармацевтической химии.

Источник: Nature Chemistry, 2009, DOI: 10.1038/NCHEM.328


метки статьи: медицинская химия, органическая химия, органический синтез

В мире химии

Другие новости

23 августа 2007 Наночастицы в ранней диагностике ряда заболеваний

Исследователи из Института Технологии Джорджии и Университета Эмори первыми получили наночастицы, способные детектировать и наглядно визуализировать следовые количества пероксида водорода в организме теплокровных


12 марта 2008 Клеточный завод по производству белка в действии

Исследователи смогли наблюдать в действии работу одной из самых замечательных молекулярных машин, созданных природой – рибосомы, органеллы, используемой клетками для производства белка


2 июня 2014 Как загрязнители атакуют поверхность известняка?

Фундаментальные исследования в области химии поверхности дают новое понимание тому, как кислотные дожди атакуют известняк. Гетерогенные реакции карбонатов с диоксидом серы играют существенную роль, как в процессах атмосферной химии, так и в ускоренном разрушении зданий и статуй, изготовленных из известняка. ...