В мире химии

Образование связи С-С без металлокомплексов

14 июня 2013

Исследователи из Испании разработали поразительно простую реакцию one-pot, позволяющую получать связи С-С у карбонильной группы без использования металлокомплексного катализатора.



One-pot восстановительное сочетание карбонильных соединений с алкилборными кислотами. (Рисунок из Nature Chemistry, 2009, DOI: 10.1038/NCHEM.328)

Новая методика основана на использовании гидразоновых производных, которые могут быть достаточно просто получены из карбонильных соединений и алкилборных кислот, обычных соединений для органического синтеза. Результаты проведенных ранее работ группы из Университета Овиедо (Испания) продемонстрировали, что тозилгидразоны вступают в реакцию сочетания с арилгалогенидами в присутствии платинового катализатора. Новая работа посвящена изучению реакции тозилгидразонов с алкиборными кислотами.

Для начала исследователи изучали протекание реакции сочетания в присутствии различных металлокомплексных катализаторов, однако получили неожиданные результаты. Как поясняет принимавший участие в исследовании Карлос Вальдес (Carlos Vald?s), при проведении контрольной реакции к удивлению всей группы было обнаружено, что сочетание протекает без металла.

Было обнаружено, что реакция протекает при наличии в структуре как тозилгидразонных, так и алкилборатных субстратов различных заместителей. Смешение соответствующих карбонильных с тозилгидразонами до добавления алкилборных кислот и оснований могло происходить one-pot образование связи С-С. Исследователи полагают, что эта реакция протекает через стадию образования диазосоединения – продукта термического разложения толилгидразона.

Новый упрощенный метод синтеза может оказаться эффективнее существующих, более сложных методов синтеза. Вальдес 'подчеркивает, что отсутствие необходимости удалять следы металлов из продуктов синтеза должно привести к интенсивному использованию метода в фармацевтической химии.

Источник: Nature Chemistry, 2009, DOI: 10.1038/NCHEM.328


метки статьи: медицинская химия, органическая химия, органический синтез

В мире химии

Другие новости

27 февраля 2015 Замыкание цикла расскажет о водородном связывании

Результаты нового исследования позволяют утверждать, что скорость обесцвечивания флуоресцентного красителя может оказаться полезным визуальным маркером для слежения за изменениями возможностей среды по образованию водородных связей. При облучении ультрафиолетом бесцветные спиропираны...


22 июля 2016 Кластер бора с уникальной ароматичностью

Анионный кластер, состоящий из девятнадцати атомов бора, образует уникальную, не наблюдавшуюся ранее электронную систему – он объединяет две плоские ?-ароматические системы, одна из которых вложена друг в друга. Анионный кластер...


29 мая 2016 В космосе обнаружен пероксид водорода

Впервые в межзвездном пространстве были обнаружены молекулы пероксида водорода. Открытие космохимиков позволяет пролить свет на химическую связь между двумя веществами, критически важными для жизни на Земле – водой и кислородом....