В мире химии

Образование связи С-С без металлокомплексов

14 июня 2013

Исследователи из Испании разработали поразительно простую реакцию one-pot, позволяющую получать связи С-С у карбонильной группы без использования металлокомплексного катализатора.



One-pot восстановительное сочетание карбонильных соединений с алкилборными кислотами. (Рисунок из Nature Chemistry, 2009, DOI: 10.1038/NCHEM.328)

Новая методика основана на использовании гидразоновых производных, которые могут быть достаточно просто получены из карбонильных соединений и алкилборных кислот, обычных соединений для органического синтеза. Результаты проведенных ранее работ группы из Университета Овиедо (Испания) продемонстрировали, что тозилгидразоны вступают в реакцию сочетания с арилгалогенидами в присутствии платинового катализатора. Новая работа посвящена изучению реакции тозилгидразонов с алкиборными кислотами.

Для начала исследователи изучали протекание реакции сочетания в присутствии различных металлокомплексных катализаторов, однако получили неожиданные результаты. Как поясняет принимавший участие в исследовании Карлос Вальдес (Carlos Vald?s), при проведении контрольной реакции к удивлению всей группы было обнаружено, что сочетание протекает без металла.

Было обнаружено, что реакция протекает при наличии в структуре как тозилгидразонных, так и алкилборатных субстратов различных заместителей. Смешение соответствующих карбонильных с тозилгидразонами до добавления алкилборных кислот и оснований могло происходить one-pot образование связи С-С. Исследователи полагают, что эта реакция протекает через стадию образования диазосоединения – продукта термического разложения толилгидразона.

Новый упрощенный метод синтеза может оказаться эффективнее существующих, более сложных методов синтеза. Вальдес 'подчеркивает, что отсутствие необходимости удалять следы металлов из продуктов синтеза должно привести к интенсивному использованию метода в фармацевтической химии.

Источник: Nature Chemistry, 2009, DOI: 10.1038/NCHEM.328


метки статьи: медицинская химия, органическая химия, органический синтез

В мире химии

Другие новости

8 октября 2011 Нобелевская премия по химии — 2008

Нобелевской премией по химии за 2008 год награждены Осаму Симомура, Мартин Чалфи и Роджер Цянь за открытие и разработку методов использования зеленого флуоресцентного белка. Этот белок широко применяется во всём мире для изучения физиологических процессов на клеточном и организменном уровне, а также экспрессии генов.


24 июля 2016 Слежение за ростом наночастиц

Новая методика позволяет исследователям наблюдать за ростом наночастицы в режиме реального времени, введя в наночастицу «метку» – фрагмент металла, который можно отличить от всей остальной наночастицы с помощью электронной микроскопии....


19 ноября 2013 JT International расширяет продуктовую линейку марки Camel

Компания JT International расширяет продуктовую линейку марки Camel, выпуская новые сигареты Camel Natural Flavor. С ноября этого года сигареты продаются в Петербурге, который был выбран для тестового запуска марки в России. Как рассказали в JTI, сигареты Camel Natural Flavor произведены из цельного ...