В мире химии

Поймать вещество в клетку и контролировать его

10 декабря 2011
Исследователи из Великобритании использовали молекулярные капсулы для того, чтобы контролировать реакционную способность органических соединений.

Обычно реакционная способность органических соединений контролируется с помощью защитных групп, блокирующих функциональные группы, по которым может протекать нежелательная реакция, однако такой подход зачастую приводит к значительным затратам времени и реагентов.

Маартен Смалдерс (Maarten Smulders) и Джонатан Ницшке (Jonathan Nitschke) из Университета Кембриджа использовали в качестве защитной группы, защищающей сразу всю молекулу, супрамолекулярную клетку. Органическая молекула может быть инкапсулирована в клетку, что будет препятствовать протеканию реакций, при этом добавка в систему конкурирующего гостя может способствовать высвобождению молекулы-гостя и инициировать реакцию в тот момент, когда это необходимо.

Исследователи создали молекулярную клетку, из четырех железосодержащих фрагментов, расположенных в форме тетраэдра. Расположенные вне клетки сульфонатные группе обеспечивают растворимость системы в воде, внутри же этой клетки окружение гидрофобно, что способствует инкапсуляции органических молекул. В отличие от традиционных защитных групп, рассчитанных на строго определенные функциональные группы, новый метод позволяет распознавать и защищать молекулы на основании ее формы и размера.



Инкапсуляция фурана предотвращает его реакцию, однако введение в систему бензола в качестве гостя-конкурента способствует высвобождению фурана из клетки и протеканию реакции Дильса-Альдера с малеинимидом. (Рисунок из Chem. Sci., 2012, DOI: 10.1039/c1sc00847a)

Смалдерс и Ницшке продемонстрировали возможность применения молекулярной клетки для управления реакции Дильса-Альдера, протекающей между фураном и малеинимидом. Введение фурана в раствор, содержащий молекулярную клетку, приводит к высокой степени его инкапсуляции, что регистрируется с помощью ЯМР-спектроскопии, при этом диссоциация фурана из клетки происходит очень медленно. Однако добавка бензола в систему в качестве конкурирующего гостя приводит к тому, что в течение часа все молекулы фурана покидают молекулярную клетку и вступают в реакцию с малеинимидом.

В мире химии

Другие новости

31 августа 2014 Селективное расщепление бензола в мягких условиях

Ароматические соединения и ароматические фрагменты можно обнаружить как в петро-, так и олеохимическом сырье и зачастую для получения топлива или ценных химических веществ из ископаемых или природных ресурсов необходимо проводить...


13 апреля 2014 Ольховые болота разрушают ртутьорганику

Особо токсичная для окружающей среды форма ртути может разлагаться там, где, как ранее предполагали ученые, она генерируется. Результаты свежего исследования шведских заболоченных территорий показало, что метилртуть в них не образуется,...


6 августа 2008 Электронный язык распознает поддельные вина

Испанские исследователи разработали электронный язык, способный оценить сорта винограда и год выпуска вин не хуже профессионального дегустатора