В мире химии

Поймать вещество в клетку и контролировать его

10 декабря 2011
Исследователи из Великобритании использовали молекулярные капсулы для того, чтобы контролировать реакционную способность органических соединений.

Обычно реакционная способность органических соединений контролируется с помощью защитных групп, блокирующих функциональные группы, по которым может протекать нежелательная реакция, однако такой подход зачастую приводит к значительным затратам времени и реагентов.

Маартен Смалдерс (Maarten Smulders) и Джонатан Ницшке (Jonathan Nitschke) из Университета Кембриджа использовали в качестве защитной группы, защищающей сразу всю молекулу, супрамолекулярную клетку. Органическая молекула может быть инкапсулирована в клетку, что будет препятствовать протеканию реакций, при этом добавка в систему конкурирующего гостя может способствовать высвобождению молекулы-гостя и инициировать реакцию в тот момент, когда это необходимо.

Исследователи создали молекулярную клетку, из четырех железосодержащих фрагментов, расположенных в форме тетраэдра. Расположенные вне клетки сульфонатные группе обеспечивают растворимость системы в воде, внутри же этой клетки окружение гидрофобно, что способствует инкапсуляции органических молекул. В отличие от традиционных защитных групп, рассчитанных на строго определенные функциональные группы, новый метод позволяет распознавать и защищать молекулы на основании ее формы и размера.



Инкапсуляция фурана предотвращает его реакцию, однако введение в систему бензола в качестве гостя-конкурента способствует высвобождению фурана из клетки и протеканию реакции Дильса-Альдера с малеинимидом. (Рисунок из Chem. Sci., 2012, DOI: 10.1039/c1sc00847a)

Смалдерс и Ницшке продемонстрировали возможность применения молекулярной клетки для управления реакции Дильса-Альдера, протекающей между фураном и малеинимидом. Введение фурана в раствор, содержащий молекулярную клетку, приводит к высокой степени его инкапсуляции, что регистрируется с помощью ЯМР-спектроскопии, при этом диссоциация фурана из клетки происходит очень медленно. Однако добавка бензола в систему в качестве конкурирующего гостя приводит к тому, что в течение часа все молекулы фурана покидают молекулярную клетку и вступают в реакцию с малеинимидом.

В мире химии

Другие новости

4 октября 2015 Коллекция радиаленов пополняется пятичленным циклом

Радиалены представляют собой уникальный класс звездообразных циклических углеводородов, от каждого атома цикла которых отходит двойная связь. Ранее были получены трех-, четырех- и шестичленные полиены, однако пятичленный цикл – [5]радиален так...


18 августа 2009 Диализ для наночастиц

Казуюки Курода (Kazuyuki Kuroda) с коллегами из Университета Васеда разработали новый способ синтеза наночастиц коллоидного мезопористого оксида кремния [colloidal mesoporous silica nanoparticles (CMSS)].


6 января 2015 Organica design разработали дизайн этикеток для молока "Салми"

ORGANICA design consultancy продолжает проект по разработке новых ассортиментных позиций для Карельского молочного завода. Специалисты агентства разработали дизайн этикетки нового продукта — свежего молоко “Салми”. Дизайн разработан для двух ассортиментных позиций: “Отборное” и ”Пастеризованное”. Каждая ...