Справочная

" - 1 2 4 b N O S А Б В Г Д Е Ж З И К Л м Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э

ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН

ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН (ГХЦГ, гексахлоран), мол. м. 290,83. Имеет 8 стабильных изомеров, различающихся положением (аксиальным а или экваториальным е)атомов С1 по отношению к плоскости цикла:/images/enc2/004645.jpg т. пл. 157,5-158,5°С),/images/enc2/004646.jpg 209 °С),/images/enc2/004647.jpg ; 112,8°С),/images/enc2/004648.jpg 138-139°С),/images/enc2/004649.jpg; 218,5-219,5°С),/images/enc2/004650.jpg; 88-89°С),/images/enc2/004651.jpg ; 89,8-90,5°С) и/images/enc2/004652.jpg; 124-125°С).

Техн.гексахлорциклогексан, содержащий обычно 60-70%/images/enc2/004653.jpgизомера,7-10%/images/enc2/004654.jpg,10-15%/images/enc2/004655.jpg,6-7%/images/enc2/004656.jpgи ок. 5% др. изомеров, получают в пром-сти фотохим. хлорированием бензола.Продукт представляет собой твердое в-во белого или кремового цвета с запахомплесени; раств. в большинстве орг. р-рителей, практически не раств. в воде;при нагр. возгоняется. Устойчив к действию света, окислителей, к-т; р-рамищелочей дегидрохлорируется до трихлорбензола (гл. обр. 1,2,4-изомера);цинком в кислой среде дехлорируется до бензола.
/images/enc2/004657.jpg

Только/images/enc2/004658.jpgизомер(линдан) является инсектицидом контактного, кишечного и фумигантного действия.Легко всасывается в организм насекомого и вызывает быстрое поражение нервнойсистемы. Представляет собой бесцв. кристаллы без запаха. Р-римость (г в100 г р-рителя): в ацетоне-43,5; бензоле-28,9; хлороформе-24,0; метаноле-7,4;воде-0,001. Давление пара 1,25*10-3 Па при 20 °С./images/enc2/004659.jpgГексахлорциклогексанэкстрагируют из техн. гексахлорциклогексана орг. р-рителем (чаще всего метанолом) и выделяютфракционной кристаллизацией чистый линдан, содержащий < 1% примесей,и обогащенный им гексахлорциклогексан.

Линдани обогащенный гексахлорциклогексан применяют для обработки с.-х. культур (кроме овощных иплодовых), лесонасаждений, для борьбы с вредителями, обитающими в почвах,для протравливания семян, дезинсекции зернохранилищ, обработки древесины,а иногда для борьбы с паразитирующими на животных аргасовыми клещами. Неактивныеизомеры гексахлорциклогексана используют в хим. пром-сти, напр. для получения три-, тетра-и гексахлорбензола.

В промышленноразвитых странах разрешено применение только линдана. Он высокотоксичендля млекопитающих (ЛД50 25-200 мг/кг), оказывает кожнорезорбтивноедействие, но в отличие от техн. гексахлорциклогексана (ЛД50 200-3000 мг/кг) сравнительнобыстро выводится из организма. ПДК в воздухе для линдана 0,05 мг/м3,для техн. гексахлорциклогексана-0,1 мг/м3 (в воде 0,02 мг/л). Недопустимо присутствиеостаточных кол-в гексахлорциклогексана в молоке, мясе, яйцах; в растит. пищ. продуктах линданане должно содержаться > 2 мг/кг, техн. гексахлорциклогексана- > 1 мг/кг.

Гексахлорциклогексан впервыеполучил М. Фарадей в 1825. Инсектицидные св-ва обнаружил Г. Бендер в 1933.


===
Исп. литература для статьи «ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН»: Безоб разов Ю. Н., Молчанов А. В., Гар К. А., Гексахлоран, его свойства, получениеи применение, М., 1958; Мельников Н. Н., Химия и технология пестицидов,М., 1974, с. 60-70; Lindan: Monographic einer insektiziden Werkstoffs.Hrsg. von E. Ulmann, Freiburg, 1973. Г. С. Швиндлерман.

Страница «ГЕКСАХЛОРЦИКЛОГЕКСАН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.