Справочная

" - 1 2 4 b N O S А Б В Г Д Е Ж З И К Л м Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э

АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА

АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА (пропеновая к-та, этиленкарбоновая к-та)СН2=СНСООН, мол. м. 72,06; бесцв. жидкость с резким запахом;т. пл. 12-13,5°С, т. кип. 140,9-141,6°С, 65°С/30 мм рт. ст.; d2041,0511,n20D 1,4224; Cv2,76 кДж/(кг*К)при 25°С, давление пара 4,13 гПа при 20°С;/images/enc2/000606.jpgH0обр-384,6 кДж/моль,/images/enc2/000607.jpgН0сгор-1,370МДж/моль, теплота парообразования 45,6 кДж/моль; К 5,6*10-5(25°С). Раств. в воде, спирте, СНС13, бензоле. При храненииполимеризуется, ингибитор-гидрохинон. Соли и эфиры акриловой кислоты наз. акрилатами.

Акриловая кислота обладает хим. св-вами, присущими карбоновы.и кислотам: образуетсоли, хлорангидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды и пр. Она также вступаетв р-ции присоединения, характерные для этиленовых углеводородов. При действииамальгамы Na в водном р-ре и гидриро-вании в жидкой фазе в присут. Ni,Pt, Pd акриловая кислота превращ. в пропионовую к-ту, в среде ДМСО гидродимеризуется.Присоединение протонных к-т, воды и NH3 происходит против правилаМарковникова с образованием/images/enc2/000608.jpgзамещенныхпроизводных. Как диенофил акриловая кислота участвует в диеновом синтезе. Конденсируете^с хлористыми и бромистыми солями арилдиазония (р-ция Меервейна): n-ClC6H4N2Cl+

СН2^СНСООН/images/enc2/000609.jpgn-С1С6Н4СН=СНСООН

+ НС1 + N2. При УФ-облучении или в кислых водных р-рах (рН/images/enc2/000610.jpg1)образует полиакриловую к-ту [—СН2—СН(СООН)—]n. Сплавлениес КОН приводит к уксусной и муравьиной к-там.

Методы получения акриловой кислоты: парофазное окисление пропилена кислородом воздухана висмутовых, кобальтовых или молибденовых кат. через стадию образованияакролеина; гидрокарбоксилирование ацетилена:
/images/enc2/000611.jpg

взаимод. этиленхлоргидрина с KCN (HCN) с послед. гидролизом образовавшегосяэтиленциангидрина при 160°С в присут. водного р-ра H2SO4;окисление акролеина кислородом воздуха в присут. ванадиевых к-т (HVO3,H4V2O7) при 20-34°С; взаимод. по р-ции:
/images/enc2/000612.jpg

и др.

Акриловая кислота применяется в произ-ве полиакриловой к-ты, ионообменных смол,каучуков, эфиров, бутил-, трет-бутил-, изобутил-, метил- и этилакрилатов,этиленгликольмоноакрилатов.

Акриловая кислота раздражает слизистую оболочку глаз (порог раздражающего действия0,04 мг/л); ПДК 5 мг/м3. Корродирует металлы. Т. всп. 54,4 °С,т. воспл. 155,3°С.


===
Исп. литература для статьи «АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА»: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. I, N.Y.-[a.o.], 1978, p. 330-54. А. В. Девекки.

Страница «АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.