Справочная

" - 1 2 4 b N O S А Б В Г Д Е Ж З И К Л м Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э

АКРИЛАМИД

АКРИЛАМИД (2-пропенамид) CH2=CHC(O)NH2,мол. м. 71,08; бесцв. кристаллы; т. пл. 84,5°С, т. кип. 215°С, 125°С/25мм рт. ст., 87 °С/2 мм рт. ст.; d304 1,122;давление пара 0,93 Па (25°С), 9,3 Па (50°С). Р-римость (г на 100 г р-рителя):в воде — 211,5, метаноле -155,0, этаноле-86,2, ацетоне-63,1, этилацетате-12,6, хлороформе — 2,66, бензоле-0,346, гептане-0,0068.

Группа CONH2 вступает в р-ции, характерные для алифатич.амидовкарбоновых кислот. Акриламид слабо амфотерен: с трет-бутилатом Na образуетNa-соль, с H2SO4-сульфат, количественно титруетсяв р-ре уксусного ангидрида 0,1 н. р-ром НС1О4 в ледяной уксуснойк-те. При взаимод. с водным р-ром формальдегида в присут. оснований (рН7-9) превращ. в неустойчивый N-метилолакриламид СН2=CHC(O)NHCH2OH,а в присут. кислотных катализаторов и в избытке акриламида — в N,N'-метилен-бис-ак-риламид(CH2=CHCONH)2CH2. По двойной связи акриламидлегко присоединяет первичные и вторичные алифатич. амины, NH3,спирты, меркаптаны, H2S, кетоны и др. С диеновыми углеводородамивступает в диеновый синтез. Электрохим. гидродимеризацией превращ. в адиподиамид.Полимеризуется с образованием полиакриламида и сополимеризуется с акриловымимономерами, стиролом, винилиденхлоридом и др. В присут. сильных основанийв апротонных р-рителях образует поли/images/enc2/000603.jpgаланинСН2=CHCONH—[CH2CH2CONH]n—CH2CH2CONH2.В пром-сти акриламид получают:

1. Гидролизом акрилонитрила 84,5%-ной H2SO4 при80-100°С в присут. ингибиторов полимеризации (соли Си или Fe, сера, фенотиазини др.). Образовавшуюся сернокислую соль акриламида нейтрализуют стехиометрич. кол-вомNH3 или известковым молоком.

2. Каталитич. гидролизом акрилонитрила при 80-120 °С в присут. медныхкат. (медь Ренея, Cu/Cr2O3, Cu/Al2O3-SiO2или др.). Степень превращ. акрилонитрила 98,5%. Осн. примесь-/images/enc2/000604.jpgгидроксипропионитрил(до 0,1%). Этот способ производства предпочтительнее, чем сернокислотный,в экономическом и экологическом отношении.

В лаб. практике акриламид можно получать из акрилоилхлорида или акриловогоангидрида и NH3.

Акриламид определяют бромид-броматометрически, в водных р-рах-рефрактометрически,малые кол-ва-методами полярографии или ГЖХ. Примеси акриловой к-ты и еесолей обнаруживают алкалиметрически.

Акриламид-мономер в произ-ве полиакриламида и сополимеров с акриловой к-той,кислыми эфирами малеиновой к-ты и др., клеев. N-Метилолакриламид, используемыйв виде 60%-ного водного р-ра,-мономер для получения сополимеров с акриламидом, винилацетатом,акрилонитрилом и акриловой к-той. N,N'-Метилен-бис-акриламид — сшивающийагент и модификатор аминоальдегидных смол.

Акриламид пожароопасен; токсичен. Поражает гл. обр. нервную систему, а такжепечень и почки; легко проникает через неповрежденную кожу; раздражает слизистыеоболочки глаз; ЛД50 150-180 мг/кг (крысы, свинки, кролики; перорально);ПДК 0,3 мг/м3 (США).


===
Исп. литература для статьи «АКРИЛАМИД»: Савицкая М. Н., Холодова Ю. Д., Полиакриламид, К., 1969; Энциклопедия полимеров, т. I, М., 1972, с. 29-32; Kirk-Othmer encyclopedia,3 cd., v. 1, N.Y., 1978, p. 298-311; Matsuda F., "Chem. TechnoL", 1977,v. 7, № 5, p. 306-08; Hayashi H. [a.o.], "J. Catalysis", 1981, v. 69, №1, p. 44-50. М. И. Якуш кип.

Страница «АКРИЛАМИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.