Справочная

" - 1 2 4 b N O S А Б В Г Д Е Ж З И К Л м Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э

АЗОМЕТИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ

АЗОМЕТИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ , содержат в молекуле азометиновый мостик/images/enc2/000500.jpgC=N—,входящий в систему сопряженных двойных связей. По структуре и цвету (чащевсего они желтого цвета) занимают промежут. положение между азокрасителями(—N=N—) и метиновыми красителями (/images/enc2/000501.jpgС—-СН—).Поскольку связь C=N легко гидролизуется в кислой среде, азометиновые красители не получилибольшого распространения для крашения тканей. Их используют в цветной фотографии,т.к. проявленные и высушенные пленки и отпечатки в дальнейшем не подвергаютсямокрым обработкам. Азометиновые красители, содержащие в ароматич. ядре группы ОН в орто-положениик азометиновому мостику, при обработке солями металлов (Си, Сг, Ni, Co,Fe и др.) дают нерастворимые комплексы, многие из к-рых (особенно бис-азометины)-хорошиепигменты.

Азометиновые красители получают след. способами:

1. Взаимод. ароматич. альдегида с ароматич. амином, диамином или гидразиномпри умеренном нагревании в водной среде с послед. добавлением соли металла,если требуется получить комплекс. Так могут быть получены пигменты ф-лI и II. Хороший пигмент (III)-продукт поликонденсации терефталевого альдегидас гидразином-м. б. получен непосредственно на текстильном материале.
/images/enc2/000502.jpg

2. Взаимод. ароматич. гидроксисоединения с гексамети-лентетрамином:
/images/enc2/000503.jpg

Особый метод образования азометиновых красителей применяется в цветной фотографии: ароматич.амин и соед., содержащее активную метиленовую группу, подвергают совместномуокислению.

При этом метиленовая компонента находится в галогенсеребряном эмульсионномслое фотоматериала, а амин — в проявляющем р-ре; окислителем служит экспонированныйна свету AgHal. Краситель образуется в засвеченных местах эмульсии. Упрощенныйпример:
/images/enc2/000504.jpg

Азометиновые пигменты относятся в осн. к двум группам: о-гидроксиальдегидные(ф-лы I — II) и изоиндолиновые. В последних атом углерода азометиновойсвязи принадлежит гетероциклу. Пигменты типа IV получают нагреванием вспиртовой среде 1,3-дииминоизоиндолина (V) с 2 молями ароматич. амина,к-рым служит в случае красного IV 2-амино-6-метоксибензотиазол. Аналогичноиз 2-аминобензимидазола или 2-аминобензоксазола получают желтые пигменты.Более прочные пигменты образуются из тетра-хлоризоиндолина. Пигменты типаVI получают из 3-ими-но-1-оксоизоиндолина и ароматич. диаминов, таких,как дианизидин, диаминопиридины. Но и в этом случае Наиб. значение имеютпигменты на основе тетрахлоризоиндолинона (см., напр., ф-лу VII).
/images/enc2/000505.jpg

Азометиновые пигменты выпускают под торговыми назв. палиотоли (ФРГ),иргазины (Швейцария). Их используют в произ-ве лакокрасочных материалов,для крашения пластмасс и полиолефиновых волокон, в полиграфии. Ранее применявшиесяфлуоресцентные азометиновые красители оксиальдегидного типа (люмогены) и азометиновые красители для искусств.волокон вышли из употребления.

Лит.. Венкатараман К., Химия синтетических красителей, пер. сангл., т. 2, Л., 1957, с. 1374-Ж); т. 5, Л., 1977, с. 377-78; СтепановБ. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 2 изд., М.,1977, с. 250-54. И. А. Троянов.


===
Исп. литература для статьи «АЗОМЕТИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ»: нет данных

Страница «АЗОМЕТИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.