Справочная

" - 1 2 4 b N O S А Б В Г Д Е Ж З И К Л м Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э

АЗИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ

АЗИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ (диазиновые красители), производные1,4-диазина (пиразина), конденсированного в положениях 2, 3 и 5, 6 с кольцамибензола (феназин; ф-ла I), нафталина или др. ароматич. углеводорода. Убольшинства азиновых красителей один из атомов N гетероцикла соединен с арильным (чащевсего фенильным) остатком; такие красители являются производными N-фенилфеназония(ф-ла II).

Простейшие азиновые красители относятся к основным и кислотным красителям. Они обычнокрасного, фиолетового, синего или голубого цвета; известны, но не имеютпрактич. значения желтые, зеленые и серые азиновые красители. Типичные представители-основной красныйкраситель сафранин Т (ф-ла III) и кислотный темно-голубой (IV). Цвет азиновых красителей углубляется от красного к фиолетовому и синему при алкилировании и особеннопри арилировании аминогрупп, а также при замене бензольных колец нафталиновыми.При действии восстановителей азиновые красители образуют неокрашенные лейкосоединения;окислители, в т.ч. О2 воздуха, превращают лейкосоединения висходные азиновые красители. Сильные к-ты и р-ры щелочей обычно резко изменяют цвет азиновых красителей;менее чувствительны к таким воздействиям производные М-фенилфеназония.
/images/enc2/000443.jpg

Азиновые красители получают чаще всего циклизацией и окислением индаминов, содержащихпервичную или вторичную аминогруппу в орто-положении к центральному атомуN. Так, сафранин Т получают из смеси 2,4-толуилендиамина, о-толуидинаи анилина, к-рую в водном слабокислом р-ре окисляют сначала на холоду,а затем при кипячении:
/images/enc2/000444.jpg

Кислотный темно-голубой получают окислением смеси 1,3-бис-(фениламино)нафталин-8-сульфокислотыи 4-аминодифениламин-2-сульфокислоты.

Основные азиновые красители отличаются яркостью и большой красящей способностью,но окраски неустойчивы к действию света и мокрым обработкам. Поэтому такиеазиновые красители не используют в текстильной пром-сти; их применяют при окраске бумаги(это основное назначение и сафранина Т) и кожи, а также как окислит.-восстановит.индикаторы, десенсибилизаторы, активную среду в лазерах. Кислотные азиновые красителисодержат не менее двух сульфогрупп. Они более светостойки и используютсядля крашения шерсти. О более сложных азиновых красителях см. Индулины, Нигрозины,Оксидационные красители (в т.ч. анилиновый черный). Пиразиновыйцикл содержат также нек-рые сернистые красители и полици-клич. кубовыекрасители.

Ассортимент азиновых красителей во всем мире включает ок. 60 представителей. Поискиновых азиновых красителей проводятся гл. обр. для ср-в новой техники, напр. лазерной.

Красно-фиолетовый азиновый краситель (мовеин) был первым пром. син-тетич. красителем,полученным из кам.-уг. сырья (1856; У. Перкин-старший). Этот азиновый краситель вскоре,однако, был вытеснен более прочными и экономичными красителями. М.А.Чекалин.


===
Исп. литература для статьи «АЗИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ»: нет данных

Страница «АЗИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.