Справочная

" - 1 2 4 b N O S А Б В Г Д Е Ж З И К Л м Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э

БЕНЗОИЛПЕРОКСИД

БЕНЗОИЛПЕРОКСИД (перекись бензоила) (С6Н5СОО—)2,мол. м. 242,23; бесцв. кристаллы. Решетка орторомбическая (а = 0,891 нм,b= 1,424 нм, с = 0,940 нм, z = 4, пространств. группа Р212121);т. пл. 106-108°С (с разл.); dis 1,334;/images/enc2/002509.jpg-6546 кДж/моль;/images/enc2/002510.jpg5,33*10-30 Кл*м; не раств. в диэтиленгликоле, кремнийорг. жидкостях,плохо раств. в керосине, петролейном эфире, раств. в простых и сложныхэфирах, винилхлориде; р-римость (в %): в ацетоне — 15,7; метилэтилкетоне- 16,0; бензоле — 15,8; стироле — 12,5; метилметакрилате — 12,7; этаноле- 1,2. Структура молекулы приведена ниже (длины связей -в нм):
/images/enc2/002511.jpg

В ИК-спектре: vco_oo-co 997 см-1,vc=o1792 и 1768 см-1, vc_o 1224 см-1;в спектре ЯМР 13С величина хим. сдвига карбонильного углерода/images/enc2/002512.jpg161 м.д.-1 (относительно тетраметилсилана). Термич. распадбензоилпероксида в р-рах осуществляется по схеме: (С6Н5СОО—)2-> 2С6Н5/images/enc2/002513.jpg->/images/enc2/002514.jpg +2СО2. Образующиеся радикалы могут индуцировать распад бензоилпероксида; энергияактивации термич. распада в бензоле: мономолекулярного 128,4 кДж/моль,индуцированного 105,4 кДж/моль. Для 0,2 М р-ра бензоилпероксида в бензоле T1/215ч (70oC 2,2 ч (85 °С) и 0,4 ч (100°С).

Бензоилпероксид гидролизуется до С6Н5СОООН и С6Н5СООН.Окисляет фосфины R3P до R3PO, сульфиды — до сульфоксидов.Эпоксидирует олефины. С фенолом образует о-НОС6Н4ОСОС6Н5.Нитруется HNO3 до льнитробензоилпероксида. Разлагается под действиемионов переходных металлов, щелочей.

Получают бензоилпероксид действием бензоилхлорида на водно-щелочной р-р Н2О2;побочно образуется С6Н5СООН. Содержание бензоилпероксида определяютиодометрически в среде ацетона на холоду. Выпускают бензоилпероксид в виде гранул (98%бензоилпероксида), влажного порошка (22-28% Н2О), паст на основе диметилфталата,трикрезилфосфата, силиконового масла (-50% бензоилпероксида). Применяют как инициаторрадикальной полимеризации, источник фенильных радикалов в орг. синтезе,отвердитель полиэфирных смол, вулканизующий агент, отбеливатель жиров,масел.

Бензоилпероксид легко воспламеняется и горит с большой скоростью; в большой массегорение переходит во взрыв. Взрывается также при нагр. и мех. воздействии(при содержании воды выше 20% устойчив при ударе и трении). Воспламеняетсяпри контакте с нек-рыми орг. в-вами и под действием минер. к-т. Вызываетожоги кожи и слизистых оболочек; ПДК 5 мг/м3.


===
Исп. литература для статьи «БЕНЗОИЛПЕРОКСИД»: Антоновский В.Л., Органические перекисные инициаторы, М., 1972. В. Л. Антоновский.

Страница «БЕНЗОИЛПЕРОКСИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.