Справочная

" - 1 2 4 b N O S А Б В Г Д Е Ж З И К Л м Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э

1,3-БЕНЗОДИОКСОЛ

1,3-БЕНЗОДИОКСОЛ , мол. м. 122,1; бесцв. жидкость; т. пл. — 18°С, т. кип. 60°С/9 мм рт.ст., 173-175°С; d4201,1972, nD20 1,5400;/images/enc2/002496.jpg 3,33*10-30 Кл-м;/images/enc2/002497.jpg -41,2 кДж/моль,/images/enc2/002498.jpg — 3438 кДж/моль; плохо раств. в воде, смешивается с орг. р-рителями.
/images/enc2/002499.jpg

По хим. св-вам 1,3-бензодиоксол подобен алкильным эфирам фенолов и 1,3-диоксалану.Бромирование бромной водой приводит к 5,6-дибром-1,3-бензодиоксолу, взаимод. с N-бромсукцинимидом,С12 или Вr2 в СН3СООН, нитрование и ацилированиепо Фриделю-Крафтсу — к 5-замещенным, формилирование под действием форманилидови глиоксиловой к-ты — к 5-формил-1,3-бензодиоксолу (гелиотропину). С РС151,3-бензодиоксол образует 2,2-дихлорпроизводные; под действием диазоуксусного эфирапроисходит расширение цикла:
/images/enc2/002500.jpg

Металлоорг. соединения, напр. BuLi, CH3MgBr, а также А1Вr3раскрывают кольцо, напр.:
/images/enc2/002501.jpg

Бензодиоксол получают нагреванием пирокатехина с СН2С12,СН2Вr2, СН212, СН2ВrС1или метиленсульфатом при 100-140 С в присут. оснований:
/images/enc2/002502.jpg

Аналогично синтезируют производные 1,3-бензодиоксола, к-рые можно получить такжевзаимод. тетрабром- или тетрахлор-о-хинонов с диазометаном. Нек-рые производные,напр. гелиотропин, выделены из растений.

1,3-Бензодиоксол и его производные используют при синтезе алкалоидов, отдушекв парфюмерной и кондитерской пром-сти (гелиотропин, сафрол), лек. препаратов(хлорида котарнина, гидрохлорида ликорина), инсектицидов (бентиокарб идр.), синергиста гербицидов -пиперонилбутоксида.


===
Исп. литература для статьи «1,3-БЕНЗОДИОКСОЛ»: Даукшас В.К. [и др.], "Химия гетероциклических соединений", 1979, № 9, 1183-88; laonnidesC. [e.a.], "Food Cosmet, toxicology", 1981,v. 19, № 5, p. 657-66. В. В. Микульшина.

Страница «1,3-БЕНЗОДИОКСОЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.