Справочная

" - 1 2 4 b N O S А Б В Г Д Е Ж З И К Л м Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э

АЗИДЫ АРИЛСУЛЬФОКИСЛОТ

АЗИДЫ АРИЛСУЛЬФОКИСЛОТ (арилсульфонилазиды), соединенияобщих ф-л ArSO2N3 и N3SO2—А—SO2N3,где Аr-фенил и его замещенные, А-дифенилен, гидроксидифенилен, сульфонодифенилени др. Наиб. изучены азиды незамещенных ароматич. моно- и дисульфокислот.

СВОЙСТВА АРИЛСУЛЬФОНИЛАЗИДОВ

Показатель
Бензолсульфонил-азид (порофор ДФ-8, азид СБ)C6H5S02N3
n-Хлорбензолсуль-фонилазид (порофор ЧХЗ-6А)C1C6H4S02N3
4,4'-гидроксидибен-золсульфонилазид (диазидСДО) N3SO2C6H4OC6H4SO2N3
Цвет
Светло-красный
Бесцв.
Бесцв.
Мол. м.
183,18
218,62
380,55
Т. пл., °С
95-97*/2 мм рт. ст.
36-38
97-98
Т. разл., °С
140-160
110-140
160-166
/images/enc2/000416.jpg
1,3500
-
-
Газовое число,
см3
133
150
123-128

* Т-ра кипения.

Азиды арилсульфокислот — высококипящие маслянистые жидкости или низкоплавкие кристаллы(см. табл.). Хорошо раств. в орг. р-рителях, не раств. в воде. Разлагаютсяпри 110-170°С до/images/enc2/000417.jpgцисульфоновArSO2—SO2Ar и N2. Энергично взаимод. снуклеоф. реагентами. Превращают сильные СН-кислоты в присут. основанийв диазосоединения. С RNHL i и RMgBr дают азиды RN3. С илидамифосфора/images/enc2/000418.jpg образуютдиазосоединения или замещенные 1,3,5-триазины (в зависимости от строенияилида), с асимметричными литий-диалкилгидразидами — триазены. С непредельнымисоед. вступают в циклоприсоединение. Под действием Zn в СН3СООНвосстанавливаются в ArSO2NH2. См. также Азидыорганические.

Получают азиды арилсульфокислот взаимод. арилсульфонилхлоридов с NaN3 прит-ре ок. 20°С или арилсульфонилгидразкдов с NaNO2 в СН3СООНпри 0-20°С. n-Толуолсульфонилазид (т. пл. 22°С) используют в орг. синтезе.Многие азиды арилсульфокислот — эффективные порообразователи (газовые числа приведеныв табл.) для силоксановых и др. каучуков (вулканизуемых пероксидами), ПВХ,сополимеров винилхлорида, резин и эпоксидных смол. А. Ф. Коломиец, Н.Д. Ч киников.


===
Исп. литература для статьи «АЗИДЫ АРИЛСУЛЬФОКИСЛОТ»: нет данных

Страница «АЗИДЫ АРИЛСУЛЬФОКИСЛОТ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.