Справочная

" - 1 2 4 b N O S А Б В Г Д Е Ж З И К Л м Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э

АЗЕЛАИНОВАЯ КИСЛОТА

АЗЕЛАИНОВАЯ КИСЛОТА (1,7-гептандикарбоновая к-та) НООС(СН2)7СООН,мол. м. 188,23; бесцв. кристаллы; т. пл. 106,5°С, т. кип. 365°С (с разл.),287°С/100мм рт. ст., 226°С/10мм рт. ст.; d4251,225;/images/enc2/000393.jpg8,17-Ю"30Кл-м;/images/enc2/000394.jpgН°-4777кДж/моль;К1 2,81*10-5, К2 3,85*10-6.Р-римость (г на 100 г р-рителя): в воде — 0,1 (0°С), 0,24 (20°С), 2,2 (65°С); эфире-2,7 (15 °С). Раств. в этаноле.

Обладает всеми хим. св-вами, характерными для карболовых кислот.Солии эфиры азелаиновой кислоты наз. азелаинатами. При пиролизе ее нерастворимых в воде солей(напр., Са, Мn) образуется циклооктанон.

В пром-сти азелаиновую кислоту получают из олеиновой или линолевой к-ты озонолизомили окислением HNO3, H2O2, Сr2О3,КМnО4 или др. При озонолизе (комнатная т-ра и нормальное давление)образуется озонид, подвергающийся при 75-120°С термоокислит. разложениюв среде монокарбоно-вой к-ты (напр., пеларгоновой) с образованием азелаиновой кислоты и пе-ларгоновой к-ты, напр.:
/images/enc2/000395.jpg

Азелаиновая кислота вместе с др. к-тами образуется при окислении парафинов (см. Высшиежирные кислоты).

Применяется в произ-ве полиамидов, полиэфиров и полиуретанов; алюминиеваясоль азелаиновой кислоты — загуститель силоксановых смазок. Нек-рые диэфиры азелаиновой кислоты входятв состав высококипящих жидких теплоносителей. Ди(3,7-диметилоктил)-азелаинат- масло для диффузионных насосов. Полиэфиры на основе азелаиновой кислоты и этиленгликоляприменяют при изготовлении бензо- и маслостойких трубопроводов, шлангов,элек-

СВОЙСТВА ЭФИРОВ АЗЕЛАИНОВОЙ КИСЛОТЫ

ROOC(CH2)7COOR трошнуров. Эфиры азелаиновой кислоты с 2-этилгексанолом- компоненты смазок для поршневых и реактивных двигателей. Дибутил-, диизобутил-,ди (2-этилбутил)-, диизооктил- и ди (2-этилгек-сил)азелаинаты (см. табл.)-морозостойкиепластификаторы ПВХ, эфиров целлюлозы, каучуков, компоненты морозостойкихсмазок. Ниж. КПВ 0,59%; т. самовоспл. 387°С.

Соединение
Т. пл.. °С
Т. кип., °С/мм рт. ст.
/images/enc2/000396.jpg
/images/enc2/000397.jpg
Диметилазеланнат (R = CH3)
-21
120/10
1,065
1,4309
Ди(2-этилгексил)азелаинат* [R = C4H9CH(C2H5)CH2]
-65
237/5
0,915
1,4472
Ди(2-этилбутил)азелаинат [R = C2HSCH(C2H5)CH2]
-76
230,5
0,934

(25°С)

1,4445
Диизооктилазелаинат** [R = СН2С(СН3)2СН2СН(СН3)СН3]
-65
225-244/4
0,918
1,445
Д ибутилазелаи нат (R = С4Н9)
-24
164-167/4
0,932 (25 °С)
1,4351

*/images/enc2/000398.jpg17-22МПа-с(20°С). **/images/enc2/000399.jpg20МПа-с(20°С).


===
Исп. литература для статьи «АЗЕЛАИНОВАЯ КИСЛОТА»: Фрейдлин Т.Н., Алифатические дикарбоновые кислоты, М., 1978. Ю. Л. Москович.

Страница «АЗЕЛАИНОВАЯ КИСЛОТА» подготовлена по материалам химической энциклопедии.