Справочная

" - 1 2 4 b N O S А Б В Г Д Е Ж З И К Л м Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э

ТИРОЗИН

ТИРОЗИН [2-амино-3-(4-гидроксифенил)пропионовая к-та, b-(n-гидроксифенил)аланин, Туг, Y], мол. м. 181,19; бесцв. кристаллы; т. пл. D,L-тирозина 316 °С, L-тирозина 290-295 °С, D-тирозина 310-314 °С (все изомеры плавятся с разл.); для L-тирозина/images/enc2/014710.jpg -10,6°, для D-тирозина/images/enc2/014711.jpg +10,3° (концентрация 4 г в 100 мл 1н. НСl); раств. в воде, ограниченно — в этаноле, не раств. в ди-этиловом эфире. При 25 °С рКа 2,2 (СООН), 9,11 (NH2), 10,07 (фенольный ОН); рI 5,63.

/images/enc2/014712.jpg

По хим. св-вам тирозин-ароматич. аминокислота с реакцион-носпособным фенольным гидроксилом. При нагр. до 270 °С тирозин декарбоксилируется до тирамина HOC6H4CH2CH2NH2, при щелочном плавлении дает 4-гидроксибензойную к-ту. Тирозин легко подвергается нитрованию и иодированию в ароматич. цикл, образуя 3- и 3,5-производные.

Для модификации остатков тирозина в молекулах белков используют нитрование тетранитрометаном и иодирование ароматич. кольца, ацетилирование гидроксигруппы, р-ции с бромсукцинимидом, цианурфторидом и диазониевыми соединениями. В пептидном синтезе фенольный гидроксил остатка тирозина защищают бензильной, 2,6-дихлорбензильной или трет-бутильной группой.

L-Тирозин-кодируемая заменимая аминокислота. Входит в состав почти всех белков, в частности пепсина и инсулина. В животном организме необратимо образуется из фенил-аланина. Из тирозина в организме синтезируются ряд важных в-в: тирамин и 3,4-дигидроксифенилалашш (предшественники катехоламинов), а также дииодтирозин, из к-рого образуется гормон тироксин.

Нарушение обмена тирозина [дезаминирование с образованием 3-(4-гидроксифенил)пировиноградной к-ты] вызывает наследств. заболевание олигофрению.

Синтез тирозина осуществляют из 4-гидроксибензальдегида и гиппуровой к-ты (т. наз. азлактонный синтез Эрленмейера-Плёхля):

/images/enc2/014713.jpg

В УФ спектре тирозина lмакс 274,6 нм (e 1420), в спектре флуоресценции l испускания 282 нм. В спектре ПМР L-тирозина в D2O хим. сдвиги (м.д.) для СН, СН2, орто- и мета-положений соотв. 4,332; 3,282 и 3,172; 7,206; 6,909.

В р-циях Паули, Миллона и ксантопротеиновой тирозин образует окрашенные продукты.

Тирозин впервые выделен в 1849 Ф. Боппом из казеина. Мировое произ-во L-тирозина ок. 250 т/год (1989). В.В. Баев.