Справочная

" - 1 2 4 b N O S А Б В Г Д Е Ж З И К Л м Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э

АЦЕТИЛАЦЕТОН

АЦЕТИЛАЦЕТОН (2,4-пентандион, диацетилметан), мол. м. 100,12;бесцветная жидкость с запахом ацетона и уксусной кислоты. Для ацетилацетона характернакето-енольная таутомерия:

/images/enc2/002069.jpg

(в зависимости от р-рителя содержит 19-92% енольной формы). Кетоннаяформа имеет т. пл. -23°С, т. кип. 139-140°С, 60°С/20 мм рт. ст.; d4200,9721, nD20 1,4513;/images/enc2/002070.jpgсгор-2996кДж/моль;/images/enc2/002071.jpg3,2*10-4Н/см (11°С);/images/enc2/002072.jpg9,99*10-30 Кл*м. Для енольной формы т. пл. — 9°С; nD201,4609. Ацетилацетон смешивается со всеми орг. р-рителями. Р-римость в воде (гв 100 г): 15 (30°С) и 34 (80°С). С этилбензолом дает азеотроп (т. кип.135°С; 40% ацетилацетона). Ацетилацетон — одноосновная к-та; рКа 8,95 (20°С).

При взаимод. со щелочами ацетилацетон образует производные, к-рые легко алкилируютсяалкилиодидами, напр.:
/images/enc2/002073.jpg

Енольная форма с катионами щелочных и щел.-зем. металлов, РЗЭ и др.образует ацетилацетонаты, напр. ф-лы I. При нагр. с КОН ацетилацетон расщепляетсяна ацетон и уксусную к-ту. В присут. платиновой черни в орг. р-рителяхвосстанавливается до 2,4-пентандиола и 2-пентанола. При окислении озономпри — 20 °С в СС14 образуется озонид, расщепляющийся на метилглиоксальи СО2. Действие NO при -15°С дает 2,3,4-пентантрион, электролизNa-производного-тетраацетилэтан, с n-нитрофенилги-дразином при комнатнойт-ре в воде-1-(n-нитрофенил)-3,5-диметилпиразол, при обработке NaN3и H2SO4 -2,5-диметилоксазол.

Ацетилацетон получают взаимод. ацетона с уксусным ангидридом в присут. BF3(выход 80-85%) либо с этилацетатом в присут. C2H5ONaили амидов Na и Li (выход 40%). Применяют в аналит. химии при экстракц.разделении мн. элементов, напр. AI, Со, Си, Fe(III), Mo, Mn, Pb, Ti, спектрофотометрич.определении Be, гравиметрич. определении Se и Zr, при анализе неорг. в-вметодом жидкостной хроматографии.
/images/enc2/002074.jpg


===
Исп. литература для статьи «АЦЕТИЛАЦЕТОН»: Синтезы органических препаратов, пер. с англ., т. 3, М., 1952, с. 92-96; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1981с. 631-34: Chemistry of carbon compounds, ed. by E.H. Rodd, v. 1, Amst.,1951. И.В. Хвостов.

Страница «АЦЕТИЛАЦЕТОН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.