Справочная

" - 1 2 4 b N O S А Б В Г Д Е Ж З И К Л м Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э

АЦЕНАФТЕН

АЦЕНАФТЕН , мол. м. 154,20; бесцв. кристаллы; т.пл. 96°С, т. кип.279 °С; d499 1,024, nD1001,604;/images/enc2/002011.jpgHвозг 83.38 кДж/моль (от — 15 до 35°С);/images/enc2/002012.jpg2,83*10-30 Кл*м (бензол), 2,63*10-30 Кл*м (диоксан).Р-римость при 20°С (г в 100 г р-рителя): в этаноле — 4, хлороформе — 33,толуоле — 20. Трудно раств. в воде.
/images/enc2/002013.jpg

Аценафтен значительно реакционноспособнее нафталина. Хлорируется С12в водном спирте при 20-25°С или сульфурилхлоридом SO2C12в орг. р-рителе в присут. А1С13 с образованием 5,6-дихлораценафтена;на свету аценафтен галогенируется в положения 1 и 2. Нитруется 7%-ной HNO3в дихлорэтане при 10-15 °С количественно до 5-нитроаценафтена, 60%-нойНNО3 - до 5,6-динитроаценафтена; в др. условиях возможно нитрованиев положения 3 и 4. Сульфируется при 100-120°С конц. H2SO4в положение 3, в нитробензоле при 5-6°С — в положение 5. При гидрированиина Ni Ренея при 250°С и давлении 9,8 или 23,5 МПа превращ. соотв. в тетра-или декагидроаценафтен. Окисляется в аценафтилен, аценафтенхинон или нафталевыйангидрид.

В пром-сти аценафтен выделяют из кам.-уг. смолы, содержащей 1,2-2,45% по массеаценафтена (в зависимости от месторождения каменного угля), последовательно ректификацией(260-290°С), кристаллизацией, обработкой острым паром; выход техн. аценафтена (чистоты96-98%) 40% по массе от наличия его в исходном сырье. Перекристаллизациейиз спирта получают практически чистый аценафтен. В кол-ве 1-2,5% аценафтен содержитсяв тяжелой смоле пиролиза углеводородов в произ-ве этилена. Препаративныйметод — бромирование/images/enc2/002014.jpgэтилнафталинас послед. обработкой КОН. Аценафтен используется для получения нафталевой к-ты,аценафтенхинона и нафталинтетракарбоновой кислоты, углеводород-феноло-формальд.смол.

В кам.-уг. смолах аценафтен количественно определяют "нафталевым" методом (окислениес помощью Na2Cr2O7 в нафталевый ангидрид),в смеси с флуореном и дифениленоксидом — "пикратным" методом (образованиеустойчивого аддукта с пикриновой к-той). Качественно аценафтен определяют по кроваво-красномуокрашиванию с тетранитрометаном в нейтральной или кислой среде.

Для аценафтена т. воспл. 125°С, для пылевоздушной смеси 870°С; ниж. КПВ 10 г/м3.ЛД50 2,1 г/кг (мыши, перорально). аценафтен вызывает резкое увеличениеклеточного деления у растений; образовавшиеся клетки дают начало новымтканям, имеющим хотя и измененное, но здоровое развитие. На животные тканиаценафтен не действует.


===
Исп. литература для статьи «АЦЕНАФТЕН»: Дашевекий М. М., Аценафтен, М., 1966; Ullmans Encyklopadie, Bd 7. Weinheim, 1974, S. 10-11. Н.Н.Артамонова.

Страница «АЦЕНАФТЕН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.