Справочная

" - 1 2 4 b N O S А Б В Г Д Е Ж З И К Л м Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э

АТРОПИН

АТРОПИН , алкалоид, содержащийся в красавке (Atropa belladonna),белене (Hyoscyamus niger), дурмане (Datura stramonium), скополии (Scopoliacarniolica) и др. растениях семейства пасленовых (Solanaceae). Атропин — бесцв.
/images/enc2/002002.jpg

кристаллы, горькие на вкус; т.пл. 115-116°С; раств. в этаноле, хлороформе,труднее — в диэтиловом эфире, бензоле, воде (1:600). В водном р-ре рКа9,68. С к-тами образует р-римые в воде соли, в частности сульфат (т.пл.194°С). Атропин-сложный эфир тропика (ф-ла I) и/images/enc2/002003.jpgтроповой к-ты С6Н5СН(СН2ОН)СООН. При действиинеорг. к-т отщеп-
/images/enc2/002004.jpg

ляет Н2О и дает апоатропин (II), к-рый также выделен из растений.Атропин представляет собой рацемич. смесь изомероа Физиол. активностью обладаеттолько ( — )-гиосциамин. Вероятно, именно он содержится в растениях, аатропин образуется в процессе выделения. При нагр. до 110°С (-)-гиосциамин образуетрацемическую смесь, которую можно разделить на стереоизомеры с помощью(+)-камфорсульфокислоты.

Атропин получают упариванием р-ра смеси тропина и троповой к-ты. Первый синтезируютиз янтарного диалъдегида, метиламина и ацетондикарбоновой к-ты с послед,восстановлением образовавшегося продукта. Троповую к-ту получают конденсациейэтилового эфира фенилуксусной к-ты С6Н5СН2СООС2Н5с этилформиатом НСООС2Н5 с послед, восстановлениеми гидролизом образовавшегося эфира формилфенилуксусной к-ты С6Н5СН(СНО)СООС2Н5.В пром-сти атропин получают из корней скополии и красавки, семян дурмана, атакже синтетически (в виде сульфата). Атропин применяют: как спазмолитич. лек.ср-во; в глазной практике для лечебных и диагностич. целей; как антидотпри отравлении мускарином, пилокарпином и др. веществами антихолинэстеразногодействия, а также наркотиками (в т.ч. морфином) и снотворными. Атропин быстровсасывается из желудочно-кишечного тракта, со слизистых оболочек глаза.ЛД50 221,5 мг/кг (мыши, перорально).


===
Исп. литература для статьи «АТРОПИН»: Орехов А.П., Химия алкалоидов, 2 изд., М., 1955, с. 137; Holmes H.L., в кн.: Alkaloids, v. I, N.Y., 1950, p. 272-77. С.Ф. Арипова.

Страница «АТРОПИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.