Справочная

" - 1 2 4 b N O S А Б В Г Д Е Ж З И К Л м Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э

АДИПОДИНИТРИЛ

АДИПОДИНИТРИЛ (1,6-гександинитрил, 1,4-дицианобутан) NC(CH2)4CN,мол. м. 108, 14; бесцв. маслянистая жидкость; т. затв. 3,5°С, т. кип. 295°С,156°С/10 мм рт. ст.; d20 0,9620, nD201,4385;/images/enc2/000233.jpg 7,22МПа*с (20°С);/images/enc2/000234.jpg46мН/м (20°С); ур-ние температурной зависимости давления паров (мм рт. ст.)в интервале 313-573 К : р = 8,8853-3387,5/Т;/images/enc2/000235.jpg1,25/images/enc2/000236.jpg10-29Кл*мпри 25°С:/images/enc2/000237.jpg32,45 (25°С); ркрит 2,8 МПа, tкрит 507°С; Ср2,04кДж/(кг*К) при 20-207°С;/images/enc2/000238.jpgНобр-159,5кДж/моль,/images/enc2/000239.jpgН0пл23,03кДж/моль,/images/enc2/000240.jpgH0исп76,13 кДж/моль,/images/enc2/000241.jpgН0сгор4,37МДж/моль. Хорошо раств. в спиртах, ацетоне, бензоле, хлороформе; р-римостьв воде 5,7% (20°С); растворяет хлорсиланы, полиакрилонитрил, поливинилхлориди др.

По хим. св-вам адиподинитрил — типичный нитрил, напр. гидролизуется до адиподиамидаH2NCO(CH2)4CONH2 и адипиновойк-ты, при алкоголизе образует замещенные амиды и эфиры; в присут. основанийциклизуется с образованием 1-циано-2-амино-1-циклопентена (р-ция Торпа-Циглера):
/images/enc2/000242.jpg

Важная пром. р-ция адиподинитрила — каталитич. гидрирование до гексаметилендиамина.

В пром-сти адиподинитрил получают: 1) осн. способ-аммонолиз адипиновой к-ты при300-400°С (кат.-Н3РО4, соед. бора, ванадаты или вольфраматыаммония); выход 95%; 2) хлорированием бутадиена при 160-250 °С; образующаясясмесь дихлорбутенов, реагируя с водным р-ром NaCN в присут. CuCl, превращ.в изомерные 1,4-дицианобутены, к-рые гидрируются на палладиевом катализаторе;выход ок. 95%; 3) присоединением к бутадиену HCN при 100-300 °С, в рядеслучаев-под давлением (кат.-комплексные соед. Ni); 4) электрохим. гидродимеризациейакрилонитрила. Процесс в гомогенной среде проводят в конц. водном р-ресоли Макки (метилтриэтиламмоний-л-толуол-сульфонат) в электролизере с диафрагмой(выход 92-95%); в гетерог. среде-в бездиафрагменном электролизере, электролит-эмульсияакрилонитрила в водном р-ре К34 (выход 88-90%).

Адиподинитрил используют гл. обр. для получения гексаметилендиамина, а такжедля пластификации эфиров целлюлозы. Мировое произ-во более 1 млн. т/год(1982).

Для адиподинитрила т.всп. 159°С, т. воспл. 170°С, т.самовоспл. 550°С, КПВ 1,7-5,0%. Адиподинитрил легко всасывается через неповрежденную кожу; ПДК 20 мг/м3,в воде водоемов-0,1 мг/л.


===
Исп. литература для статьи «АДИПОДИНИТРИЛ»: Томилов А. П., Смирнов С. К., Аднподинитрил и гексаметилендиамин, М., 1974; Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М., 1972; Kirk-Othmer encyclopedia,3 ed., v. 15, p. 897-901, N.Y., 1981. С.К. Смирнов.

Страница «АДИПОДИНИТРИЛ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.