Справочная

" - 1 2 4 b N O S А Б В Г Д Е Ж З И К Л м Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э

АРГИНИН

АРГИНИН (1-амино-4-гуанидиновалериановая к-та, Arg, R) HN=C(NH2)NH(CH2)3CH(NH2)COOH,мол. м. 174,2; бесцв. кристаллы. Для D, L-аргинина, D-аргинина и L-аргинина т. пл. соотв.220-222, 235-240 и 244°С (все изомеры плавятся с разл.); для L-аргинина/images/enc2/001780.jpg+ 26,5° (концентрация 5 г в 100 мл 5 н. НС1). Аргинин раств. в воде, не раств.в эфире; рКа 2,18 (СООН), 9,09 (NH2), 13,2(гуанидиногруппа); р/ 10,76.

Аргинин-типичная алифатич./images/enc2/001781.jpgаминокислота;обладает основными св-вами, образует труднорастворимые соли с флавиановойк-той (8-гидрокси-5,7-динитро-2-нафтолсульфокислота), фосфорномолибденовойи пикриновой./images/enc2/001782.jpgАминоигуанидиногруппы обладают разл. реакц. способностью, что позволяет проводитьпроцессы, затрагивающие только одну из этих групп. При синтезе аргининсодержащихпептидов гуанидиногруппу защищают бензилоксикарбонильной, трет-бутоксикарбонильнойили адамантилоксикарбонильной группой, а также нитрогруппой. Для химическоймодификации гуанидиногрупп остатков аргинина в белках используют дикарбонильныесоед. (ацетилацетон, 2,3-бутадион и др.), что приводит к образованию 6-членныхциклов.

L-Аргинин -необходимый компонент пищи для человека и животных (незаменимаякодируемая аминокислота). Встречается во мн. организмах в своб. виде ив составе белков; особенно велико содержание в протаминах и гистонах. L-Аргинин -одиниз основных метаболитов в орнитиновом цикле. Биосинтез может осуществлятьсяиз цитруллина. Выделяют из гидролизатов желатины в виде флавианата; м.б.синтезирован из орнитина и цианамида. В спектре ЯМР L-аргинина хим. сдвиги вD2O для протонов у/images/enc2/001783.jpg,/images/enc2/001784.jpg,/images/enc2/001785.jpgи/images/enc2/001786.jpgатомовуглерода составляют соотв. 3,777, 1,918, 1,703 и 3,256 м. д. При взаимод.аргинина с/images/enc2/001787.jpgнафтолом(или 8-гидроксихинолином) и NaBrO образуются соединения розового цвета(р-ция Сакагучи).

Аргинин применяют для синтеза пептидов, в смеси с др. аминокислотами — дляпарэнтерального питания.

L-Аргинин впервые выделен С. Г. Хединым в 1895 из рога животного. МирОВОеПрОИЗ-ВО ОК. 500-Т/ГОД (1982). В.В.Баев.


===
Исп. литература для статьи «АРГИНИН»: нет данных

Страница «АРГИНИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.