Справочная

" - 1 2 4 b N O S А Б В Г Д Е Ж З И К Л м Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э

АНТРАХИНОНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

АНТРАХИНОНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ . Практич. значение имеютантрахинон-2-карбоновая к-та (ф-ла I), ее замещенные-1-аминоантрахинон-2-и 1-амино-4-бромантрахинон-2-карбоновые к-ты, а также используемая в лаб.практике антрахинон-1-карбоновая к-та. Антрахинон-1-карбоновая кислота и антрахинон-2-карбоновая кислота-светло-желтыекристаллы (см. табл.); плохо раств. в воде, раств. в уксусной кислоте,ДМФА, конц. H2SO4; их Na-соли умеренно раств. в воде.
/images/enc2/001725.jpg

Антрахинонкарбоновые кислоты с РОС13, РС15 образуют хлорангидриды, к-рыепри действии спиртов или аминов превращ. соотв. в эфиры или амиды. Антрахинон-1-карбоновая и антрахинон-2-карбоновая кислоты восстанавливаются Zn в водном р-ре NH3 до антраценкарбоновыхк-т, действием Na2S2O4в р-ре NaOH — до9,10-антрагидрохинонкарбоновых к-т (П). Антрахинон-1-карбоновая кислота под действием Sn в конц. НС1восстанавливается до антрон-4-карбоновой к-ты и лактона 9,10-дигидро-9-антрол-1-карбоновойк-ты (III). Нитрование антрахинон-1-карбоновой кислоты в конц. H2SO4 при 95°Сдает в осн. 5-нитроантрахинон-1-карбоновую к-ту. Сульфирование антрахинон-2-карбоновой кислоты 40%-нымолеумом при 100°С приводит к смеси 2-карбоксиантрахинон-6- и антрахинон-1-карбоновой кислоты. Способнак образованию гетероциклич. соединений антрона, напр. с гидразингидратом-пиридазонантрона(IV), с гидроксиламином — оксазонантрона (V). Антрахинон-2-карбоновая кислота при2-карбоксиантрахинон-7-сульфокислот.нагр. с NaOH до 280-300°С декарбоксилируется до антрахинона. В 1-амино-4-бромантрахинон-2-карбоновойк-те при взаимод. с аминами в присут. соединений Сu атом брома замещаетсяна остаток амина и образуются продукты, используемые как кислотные красители.Хлорангидрид 1-аминоантрахинон-2-карбоновой к-ты конденсируется по р-цииФриделя — Крафтса с бензолом, образуя 1-амино-2-бензоилантрахинон-промежут.продукт в синтезе дисперсных красителей. Хлорангидрид антрахинон-2-карбоновой кислоты применяют впроиз-ве кубовых красителей.

СВОЙСТВА АНТРАХИНОНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

Заместители и их положение в ядре антрахинона
Мол. м.
Т.пл., °С
/images/enc2/001726.jpg, нм
1-СООН
252,21
294
329
2-СООН
252,21
292
324
1-NН2, 2-СООН
267,23
286
486
I-NH2, 2-СООН, 4-Вг
346,14
325
506

/images/enc2/001727.jpg

/images/enc2/001728.jpg

Получают антрахинон-1-карбоновую кислоту окислением бензантрона в разб. H2SO4 при70°С действием СrО3; окислением 1-метилантрахинона разб. HNO3при 160°С под давлением; диазотированием 1-аминоантрахинона с послед. заменойдиазогруппы на CN-группу и омылением ее в р-ре H2SO4;циклизацией 3-бензоилфталевой или 2-бензоилизофталевой к-ты. Антрахинон-2-карбоновую кислоту синтезируютокислением 2-метилантрахинона действием СгО3 в СН3СООНили циклизацией бензофенон-2,4'-дикарбоновой к-ты в 5%-ном олеуме при 110-120°С1-Аминоантрахинон-2-карбоновую к-ту получают внутримолекулярным превращ.1-нитро-2-метилантрахинона в 60%-ном олеуме с образованием антра[1,2-с]изоксазол-6,11-диона(VI) с послед. его щелочным гидролизом. Бромированием 1-аминоантрахинон-2-карбоновойк-ты в конц. H2SO4 при 90°С синтезируют 1-амино-4-бромантрахинон-2-карбоновуюк-ту.


===
Исп. литература для статьи «АНТРАХИНОНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ»: Горелик М. В., Химия антрахинонов и их производных, М., 1983. С. И. Попов.

Страница «АНТРАХИНОНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.