Справочная

" - 1 2 4 b N O S А Б В Г Д Е Ж З И К Л м Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э

ОКСЕПИН

ОКСЕПИН , соед. ф-лы I; мол. м. 94,11. Незамещенный оксепин в своб. виде не выделен. Незамещенный, монозамещенные и конденсированные оксепины находятся в равновесии со своими валентными таутомерами, напр.:



/images/enc2/009371.jpg

В полярных р-рителях равновесие смещается в сторону соед. II, в углеводородах — в сторону оксепина. Стабильность замещенных оксепинов зависит от природы заместителей в цикле. Наиб. стабильны конденсированные оксепины, содержащие электроно-акцепторные заместители.

Оксепин и его замещенные — полиеновые системы с относительно реакционноспособными кратными связями. При нагр. или под воздействием к-т перегруппировываются в фенолы, напр.:

/images/enc2/009372.jpg

С малеиновым ангидридом при комнатной т-ре оксепин образует аддукт ф-лы III; при восстановлении в присут. Pd превращ. в оксепан, при УФ облучении-в 2-оксабицикло[3.2.0.]гепта-3,6-диен:

/images/enc2/009373.jpg

Бензо[b]оксепин (IV) при действии протонных к-т или к-т Льюиса изомеризуется в 1-нафтол; его производные при умеренных т-рах перегруппировываются в производные 1-нафтола. Бензо[d]оксепин (V) в р-рах сильных к-т претерпевает сужение цикла с образованием инденкарбальде-гида:

/images/enc2/009374.jpg

Нек-рые методы синтеза оксепина и его производных:

/images/enc2/009375.jpg

Лит.: Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978, с. 493-95; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, М., 1985, с. 213-23.

А. В. Тараканова.