Справочная

" - 1 2 4 b N O S А Б В Г Д Е Ж З И К Л м Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э

S-АДЕНОЗИЛМЕТИОНИН

S-АДЕНОЗИЛМЕТИОНИН [S-(5'-дезоксиаденозин-5'-ил)-метионин, активный метионин; активный метил], донор метильных групп при трансметилировании (переносе метильных групп на разл. соединения-акцепторы), происходящем в клетках животных и растений. Мол. масса катиона аденозилметионина 398,4;/images/enc2/000194.jpg 48,5° (1,8 г в 100 мл 5н. НС1);/images/enc2/000195.jpg 15,4*103. Группа СН3 у атома S легко отщепляется; энтальпия р-ции 41,868 кДж/моль. .
/images/enc2/000196.jpg

Аденозилметионин участвует в синтезе фосфатидилхолина, холина, адреналина, витаминаВ12 и др. Механизм трансметилирования-нуклеоф. замещение поддействием ферментов группы метилтрансфераз, специфичных к акцепторам метильнойгруппы. Метилируются обычно атомы N и О, реже-С.

Перенос метильных групп на двойные связи ненасыщ. жирных к-т микроорганизмовприводит к образованию к-т с разветвленной цепью или содержащих циклопропановыекольца. В результате метилирования нек-рых биологически активных соед.(напр., гистамина, никотинамида) образуются продукты, выводимые из организма.В белках метилированию могут подвергаться аминогруппы остатков лизина иаргинина. Метилирование пуриновых и пиримидиновых оснований, а также рибозныхколец — самая распространенная модификация нуклеиновых к-т, особенно транспортныхРНК. В полисахаридах аденозилметионин может, напр., метилировать атом О в положении 6остатков D-глюкозы.

При элиминировании метильной группы аденозилметионин превращается в S-аденозил-L-гомоцистеин,к-рый гидролизуется до аденозина и гомоцистеина HSCH2CH2CH(NH2)COOH.Последний м.б. в организме метилирован при участии N5-метилтетрагидрофолиевойк-ты с образованием метионина, к-рый вновь может включаться в состав аденозилметионинаИзвестны и другие пути метаболизма S-аденозил-L-гомоцистеина: у млекопитающих- расщепление с образованием гомосерина, аденина и 5-метилтиорибозо-1-фосфата,у микроорганизмов-дезаминирование аденозинового или гомоцистеинового фрагментовмолекулы, а также отщепление аденина.

Аденозилметионин служит также донором аминопропильных фрагментов при биосинтезе аминов-сперминаH2N (CH,)3NH (CH2)4NH (CH2)3NH,и спермидина H2N(CH2)3NH(CH2)4NH2,а также донором аминогруппы при синтезе биотина. Установлена регуляторнаяф-ция аденозилметионина для нек-рых ферментов: воздействие аденозилметионина на одну из субъединиц фермента(напр., в результате переноса аденозильного остатка) меняет сродство ксубстрату у другой.

Синтез аденозилметионина в организме осуществляется замещением фосфорной компонентыАТФ L-метионином с отщеплением пирофосфорной и ортофосфорной к-т. Р-циякатализируется метионин-аденозилтрансферазой. Таким же образом осуществляютпрепаративный синтез аденозилметионина.


===
Исп. литература для статьи «S-АДЕНОЗИЛМЕТИОНИН»: Lorn bardini J. В., Talalay P., "Advances in Enzyme Regulation", 1971, v. 9, p. 349-84; Cantoni G.L., "Annual Review of Biochemistry", 1975,v. 44, p. 435-51; UsdinE., Biochemistry of S-adenosylomethionine and relatedcompounds, L, 1982. Н.В.Гуляева.

Страница «S-АДЕНОЗИЛМЕТИОНИН» подготовлена по материалам химической энциклопедии.