Справочная

" - 1 2 4 b N O S А Б В Г Д Е Ж З И К Л м Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э

АМИНОФЕНОЛЫ

АМИНОФЕНОЛЫ (аминогидроксибензолы, гидроксианилины), мол. м.109,14; бесцв. кристаллы (см. табл.). На воздухе орто- и пара-изомерыокисляются, окрашиваясь в темно-коричневый цвет, мета-изомер довольностабилен.
/images/enc2/001429.jpg

Аминофенолы амфотерны. Сульфируются труднее, чем фенолы, причем из о-аминофенолаобразуется З-амино-4-гидроксибензолсульфокислота, из м-аминофенола-4-амино-2-гидроксибензолсульфокислота,из n-аминофенола-5-амино-2-гидроксибензолсульфокислота. Поскольку о- иn-аминофенолы в кислой среде окисляются HNO2 до хинонов, диазотируютне аминофенолы, а их гидрохлориды добавлением к их р-рам NaNO2 в отсутствиедополнительного кол-ва к-ты и в присут. эквивалентного кол-ва ZnCl2или небольшого кол-ва CuSO4 или др. соли Сu.

СВОЙСТВА АМИНОФЕНОЛОВ

Показатель
о-аминофенол
м-аминофенол
n-аминофенол
Т. пл., °С ......
174
123
189,5-190
Т. возг., °С/мм рт. ст. . .
153/11
164*/11
110/0,3
d425
1,328
-
-
рКа
9,7
-
8,16
Р-римость, % в воде
1,7 (0°С)
2,6 (20 'С)
1,1 (0°С)
в этаноле
4,4 (0°С)
-
4,5 (20°С)
Т. самовосил., °С
390
-
500**

* Т. кип. ** Нижний КПВ 40 г/м3.

Аминофенолы легко образуют N-ацилзамещенные при обработке, напр., ангидридамикислот. о-Аминофенол, склонный к замыканию цикла, при ацилировании в жестких условияхпревращается в замещенные бензоксазола, напр.:
/images/enc2/001430.jpg

При взаимод. о-аминофенола с о-дигйдроксисоединениями образуются замещенныефеноксазина, с фосгеном-бензоксазолон (ф-ла I). n-Аминофенол-сильный восстановитель;легко окисляется до n-бензохинона.
/images/enc2/001431.jpg

В промышленности м-аминофенол получают из натриевой соли метаниловойкислоты:
/images/enc2/001432.jpg

или обработкой резорцина при 200°С 10%-ным водным р-ром NH3(кат. — NH4Cl). n-Аминофенол синтезируют из 4-хлорнитробензола:
/images/enc2/001433.jpg

n-Аминофенол получают также электролитич. восстановлением нитробензолав р-ре H2SO4. о-Аминофенолы синтезируют омылением 2-нитрохлорбензолар-ром NaOH с послед. восстановлением о-нитрофенола водородом (кат.-Ni/Cr;0,6 МПа, 75°С; в этаноле).

Применяют аминофенолы в произ-ве сернистых и азокрасителей. Кроме того, n-аминофеноли его производные, напр. метол, глицин, амидол, а также о-аминофенол,-проявителив фотографии, n- и о-аминофенолы-промежут. продукты для крашения мехав коричневый цвет. N-Метильное производное -о-аминофенола- краситель дляволос (коричневый цвет), м -аминофенол- промежут. продукт в произ-ве n-аминосалициловойк-ты.

Аминофенолы раздражают слизистые оболочки, вызывают дерматиты; ЛД500,42 г/кг (мыши, перорально); ПДК для м-аминофенола 5 мг/м3.


===
Исп. литература для статьи «АМИНОФЕНОЛЫ»: Эфрос Л.С, Горелик М.В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л, 1980; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed, v. 2. N.Y.-Га.о.],1978, p. 422-39. Г. И. Пуца.

Страница «АМИНОФЕНОЛЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.