Справочная

" - 1 2 4 b N O S А Б В Г Д Е Ж З И К Л м Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э

АМИНОНИТРОАНИЗОЛЫ

АМИНОНИТРОАНИЗОЛЫ (нитроаминоанизолы, нитрометоксианилины, нитроанизидины),мол. м. 168,15; кристаллы (см. табл.) желтого, оранжевого или красногоцвета; легко раств. в спиртах, ацетоне, эфире, плохо — в гексане, бензоле,воде.

Наиб. изучено диазотирование аминогруппы. При нагр. аминонитроанизолов с р-ром щелочиаминогруппа замещается на гидроксил. Таким образом из 3-нитро-4-аминоанизолаполучают 2-нитро-4-метоксифенол. При взаимод. 4-амино-3-нитроанизола с1,3,3-триметоксибутаном в присут. As2O5 и разб. H2SO4образуется 8-нитро-6-метокси-4-метилхинолин (ф-ла I). При обработке 4-амино-2-нитроанизолапоследовательно S2C12 (в СН3СООН), NaOHи уксусномуравьиным ангидридом получают 5-нитро-6-метоксибензотиазол (II)
/images/enc2/001402.jpg/images/enc2/001403.jpg

В пром-сти 2-амино-4-нитроанизол (азоамин алый К) синтезируют взаимод.2,4-динитрохлорбензола с метанолом при 50-60оС в щелочной средес послед. восстановлением образовавшегося 2,4-динитроанизола полисульфидамиNa; 2-амино-5-нитроанизол (азоамин розовый О) — нитрованием 2-аминоанизола10%-ной HNO3 после предварит. защиты аминогруппы тозильной группойCH3C6H4SO3; 4-амино-З-нитроанизол(азоамин бордо О) — ацетилированием n-анизидина с послед. нитрованием62%-ной HNO3 и отщеплением ацетильной группы щелочью. Количеств.методы анализа аминонитроанизолов — диазотирование водным р-ром NaNO2 или ГЖХ.

СВОЙСТВА АМИНОНИТРОАНИЗОЛОВ*
/images/enc2/001404.jpg

* Для 2-амино-4-нитро-, 2-амино-5-нитро- и 3-амино-5-нитроанизоловd4156 1,2068, 1,2112 и 1,2034 соотв.; для первыхдвух и 4-амино-З-нитроанизола/images/enc2/001405.jpg1,1 10 30, 2,069*10-30 и 1,835 10-30 Кл*м(бензол; 25°С). ** Для нестабильной модификации 46-47оС.

Аминонитроанизолы — промежут. продукты в произ-ве азокрасителей и пигментов (см. такжеАзогены).2-Амино-5-нитроанизол- реагент для хроматографич. обнаружения флавоноидов.

Лит.. Коган И. М., Химия красителей, 3 изд., М., 1956. Н.Н.Артамонова.


===
Исп. литература для статьи «АМИНОНИТРОАНИЗОЛЫ»: нет данных

Страница «АМИНОНИТРОАНИЗОЛЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.