Справочная

" - 1 2 4 b N O S А Б В Г Д Е Ж З И К Л м Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э

АМИНОНАФТОЛЫ

АМИНОНАФТОЛЫ C10H6(NH2)OH, мол.м. 159,19; бесцв. кристаллы (см. табл.); практически не раств. в воде,раств. в спирте, эфире, бензоле.

ТЕМПЕРАТУРЫ ПЛАВЛЕНИЯ (°С) АМИНОНАФТОЛОВ, ИХ N-АЦЕТИЛ-И N-БЕНЗОИЛПРОИЗВОДНЫХ
/images/enc2/001394.jpg

Аминонафтолы амфотерны: реагируя с минер. к-тами, образуют нафтоламмониевые соли,с едкими щелочами-нафтоляты. Окисляются на воздухе, особенно легко в щелочныхр-рах, причем р-ры окрашиваются. Аминонафтолы, содержащие группы ОН и NH2в одном кольце, при окислении превращ. в нафтохиноны. Аминонафтолы, у к-рых группыNH2 и ОН находятся в разных кольцах, могут вступать с солямидиазония в азосочетание; при этом в кислой среде проявляется ориентирующеевлияние аминогруппы, в щелочной-гидроксильной. Азосочетанием сначала вкислой среде, а затем в щелочной получают дисазосоединения. При взаимод.с ангидридами или хлорангидридами карболовых к-т аминонафтолы превращаются в N-ациламинонафтолы,обладающие четкими т-рами плавления, что используют для идентификации аминонафтолов.

В пром-сти получают 1,5-аминонафтол (пурпурол), 1,7- и 1,8-аминонафтолы сплавлением соответствующихнафтиламиносульфокислот со щелочами при 250 °С. Аминонафтолы можно синтезироватьтакже след. методами: восстановлением (SnCl2 и НС1) нитропроизводных/images/enc2/001395.jpgи/images/enc2/001396.jpgнафтолов;нагреванием аминонафтолсульфокислот с минер. к-той выше 100°С; нагреваниемдигидроксинафталина с конц. р-ром NH3 при 180°С; кипячениемнафтилендиамина с водным р-ром NaHSO3; взаимод./images/enc2/001397.jpgи/images/enc2/001398.jpgнафтоловс NaNH2 при 230 °С. 1,5-, 1,7- и 1,8-аминонафтолы-промежут. продукты впроиз-ве сернистых красителей и азокрасителей. Большое значение в произ-веазокрасителей имеют сульфокислоты аминонафтолов (см. Аминонафпюлсульфокислоты).


===
Исп. литература для статьи «АМИНОНАФТОЛЫ»: Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ, М, 1963; Эфрос Л. С, Горелик М. В., Химия и технологияпромежуточных продуктов, Л., 1980. Г. И. Пуца.

Страница «АМИНОНАФТОЛЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.