Справочная

" - 1 2 4 b N O S А Б В Г Д Е Ж З И К Л м Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э

АМИНОГЛИКОЗИДНЫЕ АНТИБИОТИКИ

АМИНОГЛИКОЗИДНЫЕ АНТИБИОТИКИ , содержат в молекуле остатки аминосахаров.Большинство аминогликозидных антибиотиков-гликозиды, агликоны к-рых представляют собой аминоциклогексанолы(такие антибиотики наз. аминоциклитолами).

Аминогликозидные антибиотики и их соли — бесцв. кристаллы; хорошо раств. в воде, не раств. ворг. р-рителях. Продуцируются актиномицетами и нек-рыми видами бактерийиз рода Bacillus. Каждый продуцент синтезирует комплекс структурно близкихантибиотиков. В пром-сти аминогликозидные антибиотики получают микробиол. синтезом в ферментерах;из культуральной жидкости сорбируют карбоксилсодержащими катионитами. Выделяютобычно монокомпонентные препараты, в к-рых строго ограничивается содержаниепримесей родств. компонентов. Реже применяют многокомпонентные препараты,напр. гентамицинсмесь гентамицинов С1, ClA, C2(см. ниже).

Наиб. значение имеют производные стрептидина [ф-ла I; R = C(NH2)=NH,R' = OH] и 2-дезоксистрептамина (I; R = R' = Н). Важнейшие из них перечисленыв таблице.

СВОЙСТВА АМИНОГЛИКОЗИДНЫХ АНТИБИОТИКОВ
/images/enc2/001316.jpg
Для хлоркальциевого комплекса состава (II*3НС1)2 СаС12.бДля гидрохлорида. в Для сульфата.гВ ф-ле IX двойная связь между атомами С в положениях 4' и 5'.
/images/enc2/001317.jpg

Аминогликозидные антибиотики угнетают синтез белков микроорганизмами, обладают бактерициднойактивностью в отношении стафилококков, большого числа грамотрицательныхмикроорганизмов и микобактерий туберкулеза. Не всасываются из желудочно-кишечноготракта. Применяются для лечения заболеваний, вызванных грамотрицательнымимикроорганизмами или смешанной микрофлорой, гнойных заболеваний кожи, инфицированныхран и др. Обладают нефро-и ототоксичностью. Стрептомицин получил Наиб.распространение для лечения туберкулеза; для этого же применяют и канамицин.

Использование препаратов неомицина ограничено из-за их высокой токсичности.

Широкое применение аминогликозидных антибиотиков в медицине обусловило появление новых форммикроорганизмов, устойчивых к нек-рым из этих антибиотиков. Такие микроорганизмыспособны вырабатывать ферменты, инактивирующие аминогликозидные антибиотики
/images/enc2/001318.jpg

путем ацилирования определенных амино- и гидроксигрупп; напр., у производных2-дезоксистрептамина ацилируются группы в положениях 3, 2', 3', 4', 6',2" (у стрептамицина-гидроксигруппа в положении 3"). Синтезированы "полусинтетич."аминогликозидные антибиотики, в к-рых удалены или экранированы указанные группы. Подобные препаратыне м. б. субстратами бактериальных ферментов и не инактивируются ими. Практич.применение нашли дибекацин (X) и амикацин [ф-ла IV, в положении 1 вместоNH2 находится NHC(O)CH(OH)CH2CH2NH2].Последний активен к большинству резистентных форм микроорганизмов и эффективендля лечения тяжелых инфекций.


===
Исп. литература для статьи «АМИНОГЛИКОЗИДНЫЕ АНТИБИОТИКИ»: Производство антибиотиков, под ред. С. М. Навашина, М., 1970. А. Д. Кузовков.

Страница «АМИНОГЛИКОЗИДНЫЕ АНТИБИОТИКИ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.