Справочная

" - 1 2 4 b N O S А Б В Г Д Е Ж З И К Л м Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э

АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ

АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ (анилинсульфокислоты), соединения общейф-лы H2NC6H5-n(SO3H)n,где п = 1, 2, 3, 4. Кристаллы, не имеющие четких т-р плавления;не раств. в орг. р-рителях; аминобензолдисульфокислоты хорошо раств. вводе, аминобеизолмоносульфокислоты -плохо. Такие св-ва аминобензолсульфокислот (в отличие отбензолсульфокислоты, хорошо р-римой в воде и плавящейся при низкой т-ре)обусловлены их структурой внутр. соли, напр. для n-аминобензолсульфокислоты (сульфаниловая к-та):
/images/enc2/001294.jpg

Поэтому по NH2-группе аминобензолсульфокислоты не образуют солей с минер. к-тами,не алкили-руются и не ацилируются. Однако кислотность 5О3Н-группыв аминобензолсульфокислотах значительно превышает основность NН2-группы, вследствиечего аминобензолсульфокислоты-более сильные к-ты (напр., рКа при 25°С 2,48,3,73 и 3,24 соотв. для о-, м- и и-аминобензолсульфокислот), чем карбоновые; они м. б.нейтрализованы щелочью с образованием хорошо р-римой в воде соли:
/images/enc2/001295.jpg

Соль алкилируется и ацилируется по аминогруппе. и-Аминобензолсульфокислота сульфируется олеумомпри 170-180°С или конц. H2SO4 над Р2О5,превращаясь соотв. в 1-аминобензол-2,4-дисуль-фокислоту или 1-аминобензол-2,4,6-трисульфокислоту,м-A.-олеумом при умеренной т-ре с образованием смеси 1-аминобензол-2,5-дисульфокислоты,три- и тетрасульфо-кислот. Практич. значение для синтеза м-аминофенолаи его производных имеет замена группы SO3H на гидроксигруппусплавлением м-аминобензолсульфокислоты с NaOH при 280 °С.

При диазотировании аминобензолсульфокислоты превращаются в диазобензолсульфокислоты -O3SC6H4N2,используемые в произ-ве азокрасителей. Важное значение в синтезе лек. ср-вимеет амид и-аминобензолсульфокислоты (см. Сульфамиды).

В пром-сти и-аминобензолсульфокислоту получают нагреванием анилинсульфата при 180-200°С всреде полихлорбензолов; м-аминобензолсульфокислоту — сульфированием нитробензола олеумом с послед.восстановлением NO2-группы чугунной стружкой или Н2(кат. — Ni), о-аминобензолсульфокислоту — из о-хлорнитробензола по схеме:
/images/enc2/001296.jpg

1-Аминобензол-2,4-дисульфокислоту получают сульфированием n-аминобензолсульфокислоты, 1-аминобензол-2,5-дисульфокислоту-сульфирова-ниемм-аминобензолсульфокислоты, а также из 2-хлорнитробензол-5-сульфокислоты по схеме:
/images/enc2/001297.jpg

Наиб. практич. значение имеет n-аминобензолсульфокислота, к-рую применяют в произ-ве кислотныхазокрасителей для шерсти, шелка и кожи, протравных дисазокрасителей дляшерсти, хромовых азокрасителей для кожи, прямых азокрасителей для хлопка,индикатора метилового оранжевого, сульфаниламидных препаратов и др. Крометого, n-аминобензолсульфокислота-реагент для определения NO-2 и CN-и обнаружения Os, Ru, Ce(IV); реактив в гистохимии, напр. для блокированияальдегидов в тканях, для определения билирубина в крови. м-Аминобензолсульфокислотуы используютв произ-ве моноазокрасителей, протравных и прямых азокрасителей, оптич.отбеливателей, активных красителей, о-аминобензолсульфокислоту-в произ-ве активных и кислотныхазокрасителей для шерсти, сине-зеленых полиазокрасителей для хлопка, 1-аминобензол-2,4(и2,5)-дисульфокислоты — в произ-ве прямых азокрасителей.


===
Исп. литература для статьи «АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ»: Эфрос Л.С., Горелик М.В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980; Фрайштат Д. М., Реактивы и препараты для микроскопии.Справочник, М., 1980, с. 376-77; Kirk-Othmer encyclopedia. 3 ed., v. 2,N.Y.-[a.o.],1978, p. 309-21. Р.Я. Попова.

Страница «АМИНОБЕНЗОЛСУЛЬФОКИСЛОТЫ» подготовлена по материалам химической энциклопедии.