Справочная

" - 1 2 4 b N O S А Б В Г Д Е Ж З И К Л м Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э

4-ДИМЕТИЛАМИНОБЕНЗАЛЬДЕГИД

4-ДИМЕТИЛАМИНОБЕНЗАЛЬДЕГИД (n-диметиламинобензальдегид) (CH3)2NC6H4CHO, мол.м. 149,19; светло-желтые кристаллы; т. пл. 74-75 °С, т. кип. 176-177°С/17 мм рт.ст.; d499,9 1,0254; nD99,9 1,6235; m 18,68.10-30 Кл.м (18°С); раств. в орг. р-рителях, плохо — в воде. Обладает хим. св-вами, характерными для альдегидов и аминов. С NH2OH образует оксим (т. пл. 144°С), с C6H5NHNH2 фенилгидразон (т. пл. 148°С), с к-тами — соли (напр., гидрохлорид; т. пл. 107-109°С). При обычном давлении перегоняется с разл. на диметиланилин и формальдегид. Под действием спиртового р-ра NaOH при 30 °С превращается в смесь 4-диметиламинобензилового спирта и 4-диметиламинобензойной к-ты; при нагр. с Sn в соляной к-те в 4,4'-бис-(диметиламино)-транс-стильбен:
/images/enc2/005912.jpg
Конденсируется с первичными аминами, образуя основания Шиффа, напр., р-цией 4-диметиламинобензальдегида с анилином при 90-100°С получают 4-диметиламинобензальдегиданил (CH3)2NC6H4CH=NC6H5. При взаимод. с N,N-диметиланилином (кат. — НСl) образуется лейкооснование красителя кристаллич. фиолетового (см. Арилметановые красители).В пром-сти 4-диметиламинобензальдегид получают конденсацией N,N-диметиланилина с формальдегидом и п-нитрозо-N,N-диметиланилином с послед. расщеплением образовавшегося основания Шиффа формальдегидом в присут. СН3СООН. Препаративный синтез: формилирование N,N-диметиланилина действием ДМФА в присут. РОСl3 (выход 80%).Применяют 4-диметиламинобензальдегид в произ-ве стириловых, триарилметановых и др. красителей; как специфич. реагент на индольное ядро триптофана (красное окрашивание в среде H2SO4), на пирролы (фиолетовое окрашивание) и мн. алкалоиды; для фотометрия, определения первичных ароматич. аминов, с к-рыми в кислой среде образует азометиновые основания; как реагент на сулъфаниламидные препараты.Лит.. Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., М., 1970. Н. Н. Артамонова.


===
Исп. литература для статьи «4-ДИМЕТИЛАМИНОБЕНЗАЛЬДЕГИД»: нет данных

Страница «4-ДИМЕТИЛАМИНОБЕНЗАЛЬДЕГИД» подготовлена по материалам химической энциклопедии.