11111111 Сборник основных формул по химии для ВУЗов, страница 75 | Книги

Сборник основных формул по химии для ВУЗов
Страница 75

Способы получения фенолов

1. С6Н5Cl + NaOH(p, 340°C) → С6Н5OH + NaCl(щелочной гидролиз галогеноуглеводородов)

2. (кумольный способ получения)

3. C6H5SO3Na + NaOH (300–350°C) → С6Н5OH +Na2SO3 (щелочное плавление солей ароматических сульфоновых кислот)

Химические свойства фенолов

Фенолы в большинстве реакций по связи О—Н активнее спиртов,поскольку эта связь более полярна за счет смещения электронной плотности отатома кислорода в сторону бензольного кольца (участие непо-деленной электроннойпары атома кислорода в системе л-сопряжения). Кислотность фенолов значительно выше,чем спиртов.

Для фенолов реакции разрыва связи С—О не характерны.Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностяхповедения гидроксигруппы, но и в большей реакционной способности бензольногоядра.

Гидроксильная группа повышает электронную плотность вбензольном кольце, особенно в орто–  и пара- положениях(+М-эффект OH-группы). Для обнаружения фенолов используется качественнаяреакция с хлоридом железа(III). Одноатомные фенолы дают устойчивоесине-фиолетовое окрашивание, что связано с образованием комплексных соединенийжелеза.

1. 2С6Н5OH + 2Na → 2C6H5ONa + Н2 (так же, как иэтанол)

2. С6Н5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O (в отличиеот этанола)

C6H5ONa + Н2O + CO2 → С6Н5OH + NaHCO3 (фенолболее слабая кислота, чем угольная)

3.

Фенолы не образуют сложные эфиры в реакциях с кислотами. Дляэтого используются более реакционноспособные производные кислот (ангидриды,хлорангидриды).