11111111 Сборник основных формул по химии для ВУЗов, страница 71 | Книги

Сборник основных формул по химии для ВУЗов
Страница 71

Виды изомерии (структурная): 1) положения заместителей дляди-, три– и тетра-замещенных бензолов (например, о-, м-  и п-ксилолы); 2) углеродного скелета в боковой цепи, содержащей не менее 3 атомовуглерода; 3) заместителей (R), начиная с R=С2Н5.

Способы получения ароматических углеводородов

1. С6Н12 →Pt, 300 °C →С6Н6 + ЗН2 (дегидрирование циклоалканов)

2. н- С6Н14 →Cr2O3, 300 °C →С6Н6 + 4Н2 (дегидроциклизация алканов)

3. ЗС2Н2 →С, 600 °C → С6Н6(циклотримеризация ацетилена, реакция Зелинского)

Химические свойства ароматических углеводородов

По химическим свойствам арены отличаются от предельных инепредельных углеводородов. Для аренов наиболее характерны реакции, идущие ссохранением ароматической системы, а именно реакции замещения атомов водорода,связанных с циклом. Другие реакции (присоединение, окисление), в которыхучаствуют делокали-зованные С-С связи бензольного кольца и нарушается егоароматичность, идут с трудом.

1. C6H6 + Cl2 →AlCl3 → C6H5Cl + HCl(галогенирование)

2. C6H6 + HNO3 →H2SO4 → C6H5—NO2 + H2O(нитрование)

3. С6Н6 →H2SO4 → С6Н5—SO3H + H2O(сульфирование)

4. С6Н6 + RCl →AlCl3 → С6Н5—R + HCl(алкилирование)

5. (ацилирование)

6. С6Н6 + ЗН2 →t, Ni → С6Н12циклогексан (присоединение водорода)

7. (1,2,3,4,5,6-гексахлороциклогексан, присоединение хлора)

8. С6Н5—CH3 + [О] → С6Н5—COOH кипячение сраствором КMnO4 (окисление алкилбензолов)