11111111 Эксперимент по органической химии в средней школе, страница 81 | Книги

Эксперимент по органической химии в средней школе
Страница 81

С6Н5СН3 + Вг2 à  С6Н5СН2Вг + НВг

В затемненной части окраска брома осталась без изменений.

2. Пробирку с 10 мл толуола и 2,5 мл брома закрывают пробкой со вставленной в нее вертикальной трубкой и нагревают на водяной бане. Галоидирование сопровождается выделением бромоводорода. Через 10-15 мин. нагревание прекращают, в пробирку погружают полоску фильтровальной бумаги так, чтобы она пропиталась жидкостью. Вынув бумагу, подсушивают ее на воздухе. Осторожно нюхают бумажку. Бром, бромоводород и толуол испаряются очень быстро, а остается резкий запах бромистого бензила, раздражающего слизистые оболочки носа.

Подвижность атомов галогена в бензольном ядре и в боковой цепи. Вопрос о сравнительной подвижности атомов галогена в бензольном ядре и в боковой цепи не рассматривается в школьном курсе химии, поэтому предлагаемый ниже опыт может быть рекомендован лишь для углубленного изучения темы.

Учащиеся знают, что в галогенопроизводных предельных углеводородов атомы заместителя, как правило, прочно соединены с углеводородным радикалом и не дают осадка с раствором нитрата серебра или же процесс его образования идет очень медленно.

Может возникнуть вопрос о том, насколько прочно удерживаются атомы галогенов в бензольном кольце и в боковой цепи гомологов бензола.

I. К небольшому количеству (0,5 мл) хлорбензола или бромбензола в пробирке приливают спиртовой раствор нитрата серебра, смесь встряхивают. Осадка не наблюдается. Атом галогена в этих условиях не отщепляется от бензольного ядра. (Спиртовой, а не водный раствор нитрата серебра применяют с той целью, чтобы получить гомогенную систему.)