11111111 Эксперимент по органической химии в средней школе, страница 80 | Книги

Эксперимент по органической химии в средней школе
Страница 80

В демонстрационной пробирке к 2—3 мл толуола добавляют такой же объем раствора перманганата калия, слегка подкисленного серной кислотой. Смесь взбалтывают и нагревают. Фиолетовая окраска перманганата калия исчезает. Произошло окисление толуола в бензойную кислоту:

5 С6Н5СН+  6  KMnO4 + 9 H2SO4    =

=  5 С6Н5СООН  + 2 K2SO4  +  6 MnSO4  +  I4 H2O

Параллельно воспроизводят демонстрировавшийся ранее опыт с бензолом. Смесь его с раствором перманганата калия при нагревании не меняет окраски. Пробирки с веществами следует пронести по классу, чтобы учащиеся могли лучше наблюдать результаты опыта.

Опыт с толуолом можно продолжить, чтобы показать учащимся не только процесс окисления, но и продукт этой реакции окисления, отличный от толуола. После обесцвечивания раствора горячую жидкость фильтруют через бумажный фильтр и охлаждают в струе воды. Выделяются белые кристаллы бензойной кислоты С6Н5СООН.

Галогенирование толуола. Гомологи отличаются от бензола и по другим химическим свойствам. Например, замещение атомов водорода в бензольном ядре и боковой цепи идет при различных услови-


ях. Доя замещения атомов водорода в бензольном ядре, как известно, непременно требуются переносчики галогена (например, бромид железа), замещение же атомов водорода в боковой цепи может идти в отсутствие этих катализаторов, при освещении или нагревании.

1. В пробирку помещают толуол на высоту 8—12 см и растворяют в нем немного брома, чтобы на фоне белого экрана учащимся была заметна окраска жидкости. Верхнюю половину столбика жидкости в трубке обертывают листом плотной черной бумаги и трубку освещают по возможности сильной электрической лампой на расстоянии нескольких сантиметров. Через несколько минут (в зависимости от количества брома и силы источника света) прекращают освещение и убирают черную бумагу. Там, где жидкость подвергалась действию световых лучей, произошло обесцвечение: