11111111 Эксперимент по органической химии в средней школе, страница 183 | Книги

Эксперимент по органической химии в средней школе
Страница 183

Дальнейшая задача будет заключаться в том, чтобы установить, какая еще функциональная группа находится у шестого атома углерода. Поскольку это не гидроксильная (спиртовая) и не карбоксильная (кислотная) группа, то можно предположить: не является ли она альдегидной?

Реакция альдегидной группы. Учащимся известна характерная реакция альдегидов — реакция серебряного зеркала. Этой реакцией и пользуются, чтобы проверить, не является ли глюкоза альдегидом, одновременно с принадлежностью ее к многоатомным спиртам.

а) В хорошо вымытую (щелочью, а затем хромовой смесью и водой) колбочку наливают 20 мл аммиачного раствора гидроксида серебра и прибавляют 10 мл 10-процентного раствора глюкозы. Смесь слегка нагревают, держа колбочку над пламенем горелки или поместив ее в стакан с горячей водой. Быстро образуется ровный блестящий слой серебра. При добавлении раствора глюкозы к аммиачному раствору гилроксида серебра вначале образуется темный осадок. Он не помешает появлению зеркала при нагревании смеси.

Опыт с несомненностью устанавливает наличие альдегидной группы атомов в молекуле глюкозы.

Если принять теперь во внимание, что атомы углерода составляют прямую цепь, то расшифрованную часть молекулы можно будет изобразить в таком виде:

Оставшиеся 6 атомов водорода присоединены, очевидно, за счет неиспользованных валентностей атомов углерода.

б). Реакция с гидроксидом меди (II). Если со второй характерной реакцией альдегидов — восстановлением гидроксида меди — учащиеся ранее не были ознакомлены (с. 101), то ее необходимо рассмотреть здесь. Она потребуется в дальнейшем при определении продуктов гидролиза полисахаридов. При нагревании альдегидов с гидроксидом меди (11) прежде всего образуется желтый осадок гидроксида меди (I), который при дальнейшем нагревании превращается в красный оксид меди (I).