11111111 Эксперимент по органической химии в средней школе, страница 134 | Книги

Эксперимент по органической химии в средней школе
Страница 134

Отношение к аммиачному раствору оксида серебра. В две пробирки наливают одинаковые количества аммиачного раствора оксида серебра. В одну пробирку прибавляют раствор альдегида, в другую — такой же объем ацетона. Пробирки помещают одновременно в стакан с горячей водой. В пробирке с альдегидом появляется зеркало в пробирке с ацетоном восстановления серебра и, следовательно, окисления кетона не происходит.

Окисление ацетона. Ацетон не может быть окислен окисью серебра (см. предыдущий опыт), но он может быть окислен более энергичными окислителями.

Около 1 мл ацетона разбавляют в пробирке водой, приливают


серной кислоты, подогревают и вносят небольшими порциями измельченный  перманганат калия, пока не перестанет исчезать его фиолетовая окраска. При нагревании раствора можно обнаружить по запаху пары уксусной кислоты.

При окислении происходит разрыв углеродной цепи и образование двух кислот — уксусной и муравьиной:

Получение бромацетона. Учащимся можно показать, что углеводородные радикалы кислородсодержащих органических веществ сохраняют в основном свойства углеводородов. Примером тому оказывается реакция бромирования ацетона:

Реакция ацетона с бромом, кроме того, дает возможность довольно просто и в безопасной форме ознакомить учащихся с получением одного из слезоточивых веществ (лакриматоров). В настоящее время известны вещества, значительно превосходящие бромацетон по слезоточивому действию. Однако, принимая во внимание, что задача сводится к ознакомлению не с силой, а с характером действия вещества, целесообразно ограничиваться в указанных целях именно этим примером.