11111111 Эксперимент по органической химии в средней школе, страница 112 | Книги

Эксперимент по органической химии в средней школе
Страница 112

С6Н5ОН + NaOH  à  С6Н5ОNa  + Н2О

В этой реакции фенол проявляет кислотные свойства. Это подтверждается и тем, что при действии кислот (добавляют по каплям соляную кислоту) фенол снова выделяется из раствора:

C6H5ONa + HCI  à C6H5ONa   +  NaCl

 

Фенол — слабая кислота. Для приблизительного определения силы кислоты достаточно установить, какими кислотами она может вытесняться из солей. Фенол слабее угольной кислоты, поэтому при действии угольной кислоты на фенолят натрия образуется фенол:

С6Н5ОNa   +   (H2CO3)   à    С6Н5ОН + NaHCO3

Раствор фенолята натрия получают, прибавляя раствор щелочи к эмульсии фенола (избегать избытка щелочи!). Далее в него пропускают углекислый газ из аппарата Киппа. Образуется муть вследствие выделения свободного фенола.

Реакция фенола с бромной водой. Опыты, на которых можно развить идею о взаимном влиянии атомов в молекулах, имеют большое воспитательное значение. Взаимное влияние атомов можно рассмотреть на примере фенола после ознакомления с его кислотными свойствами.

Большая в сравнении со спиртами подвижность гидроксильного атома водорода в молекуле фенола (реакция со щелочью) обусловлена влиянием на гидроксильную группу соединенного с ней бензольного кольца. Гидроксильная группа в свою очередь влияет на бензольное ядро, ослабляя в орто- и пара-положениях связи атомов водорода с атомами углерода, вследствие чего атомы водорода значительно легче, чем в бензоле, замещаются атомами брома. Бензол, как известно, не реагирует с бромной водой (реагирует с чистым бромом в присутствии железа), фенол же легко реагирует с бромной водой, сразу замещая на бром три атома водорода в своей молекуле.